Lara Jean Song, 16 tuổi, giữ tất cả những bức thư tình của mình trong một chiếc hộp cũ mà mẹ cô cho. Đó không phải là những bức thư mà người khác gửi cho Lara - đó là những bức thư mà cô đã viết. Mỗi bức thư dành cho một chàng trai mà cô từng yêu - tổng cộng là 5 bức. Khi viết, cô đã thành thật với tất cả trái tim và tâm hồn mình, và viết tất cả những điều mà cô sẽ chẳng bao giờ dám nói trong cuộc sống thực, bởi những bức thư này chỉ để mình cô đọc mà thôi. Thế rồi một ngày, những bức thư bí mật đó được gửi đi. Bỗng nhiên, chuyện tình của Lara Jean vốn chỉ ở trong trí tưởng tượng của cô, giờ hoàn toàn vượt ra ngoài tầm kiểm soát.