Lúc đó đã gần tới canh cuối, đêm còn đủ dài để họ băng qua thung lũng dưới sự che chở của bóng tối; khi hiệu lệnh vang lên, họ đứng dậy lên đường và tới chân núi lúc rạng đông. Ở chặng này, Cheirisophus, dẫn đầu toán quân của mình cùng toàn bộ khinh binh, đi tiên phong, trong khi Xenophon theo sau cùng lực lượng bộ binh hạng nặng làm đoạn hậu, nhưng không có khinh binh đi cùng vì tưởng chừng như không có nguy cơ bị quân địch bám đuổi hay tấn công từ phía sau khi đang leo dốc. Cheirisophus đã lên tới đỉnh mà quân địch hoàn toàn không hay biết. Sau đó, ông từ từ tiến bước, còn phần còn lại của đoàn quân nối đuôi nhau, lớp lớp tiến lên đỉnh núi rồi đổ xuống những ngôi làng nằm ẩn mình trong các thung lũng và hốc núi.

Ngay sau đó, người Carduchian bỏ nhà cửa, cùng vợ con chạy lên núi; thế là quân Hy Lạp kiếm được rất nhiều lương thực chỉ với chút công sức thu gom. Những ngôi nhà chứa đầy các bình đồng và vật dụng quý giá, nhưng quân Hy Lạp không đụng đến, họ cũng chẳng đuổi theo người dân mà đối xử tử tế, với hy vọng người Carduchian có thể cho phép họ đi qua đất nước mình một cách hòa bình, vì cả hai đều là kẻ thù của nhà vua; họ chỉ lấy những nhu yếu phẩm gặp trên đường, điều thực sự cần thiết. Tuy nhiên, người Carduchian chẳng buồn đáp lời khi được gọi, cũng không có bất kỳ dấu hiệu thân thiện nào. Khi những người cuối cùng của đoàn quân Hy Lạp đổ xuống làng từ đèo núi, trời đã tối mịt vì đường sá hiểm trở khiến cả ngày chỉ đủ để leo lên rồi xuống núi. Ngay lúc đó, một nhóm người Carduchian tụ tập lại đã tấn công những người đi cuối, giết chết một vài người và làm bị thương những người khác bằng đá và tên—dù nhóm tấn công khá nhỏ. Thực tế là, đoàn quân Hy Lạp đã bất ngờ ập đến khiến họ không kịp trở tay; nếu lúc đó họ tập hợp được đông đảo hơn, thì khả năng cao là phần lớn quân Hy Lạp đã bị tiêu diệt. Rốt cuộc, họ cũng tìm được nơi trú ẩn và cắm trại trong các ngôi làng đêm đó, còn người Carduchian thì đốt nhiều đống lửa canh gác trên núi, vây quanh thành vòng tròn, khiến phía nào cũng trông thấy nhau.

Nhưng khi bình minh lên, các vị tướng và sĩ quan Hy Lạp nhóm họp và quyết định tiếp tục hành quân, chỉ mang theo số súc vật thồ cần thiết và bỏ lại những con yếu sức. Họ còn quyết định trả tự do cho tất cả nô lệ vừa bị bắt giữ trong đoàn quân; vì nhịp độ hành quân bắt buộc phải chậm lại do quá nhiều súc vật và tù binh, hơn nữa số người không chiến đấu đi theo đoàn quân quá đông, khiến nhu cầu lương thực phải tăng gấp đôi mới đủ cung cấp. Sau khi các quyết định này được thông qua, họ cho người đi loa truyền lệnh để thực thi.

Sau bữa sáng, đoàn quân lại tiếp tục lên đường, các vị tướng đứng chặn ở một lối đi hẹp, bất cứ ai vẫn còn giữ nô lệ hay tài sản trái phép đều bị tịch thu. Binh lính tuân lệnh, ngoại trừ vài kẻ lén lút, vì ham muốn một cậu bé hay người phụ nữ xinh đẹp nào đó mà tìm cách giấu giếm chiến lợi phẩm. Trong ngày hôm đó, họ xoay xở đi được chặng đường, vừa đánh vừa nghỉ. Nhưng ngày hôm sau, một cơn bão lớn ập đến, dù vậy họ vẫn buộc phải tiếp tục hành quân vì thiếu lương thực. Cheirisophus như thường lệ vẫn đi đầu, trong khi Xenophon chỉ huy đoạn hậu, đúng lúc quân địch bắt đầu tấn công dữ dội và liên tục. Tại hết đèo hẹp này đến đèo hẹp khác, chúng áp sát, trút mưa tên và đạn đá, khiến quân Hy Lạp không còn lựa chọn nào khác ngoài việc phản công rồi lại lùi bước, tiến độ chậm chạp. Xenophon hết lần này đến lần khác truyền lệnh lên phía trước hãy giảm tốc độ mỗi khi quân địch tấn công gay gắt. Thông thường, khi lệnh được truyền đi, Cheirisophus sẽ chậm lại; nhưng đôi khi thay vì làm vậy, ông lại tăng tốc và truyền lệnh phản hồi về phía sau bảo cứ tiếp tục tiến nhanh. Rõ ràng là có chuyện gì đó đang xảy ra ở phía trên, nhưng không có thời gian để chạy lên xem nguyên do của sự vội vã ấy. Trong hoàn cảnh đó, cuộc hành quân, ít nhất là ở đoạn hậu, trông chẳng khác nào một cuộc tháo chạy, và chính tại đây, một người dũng cảm đã bỏ mạng: Cleonymus người Laconian, bị một mũi tên xuyên qua khiên và giáp bắn trúng sườn, cùng với Basias, một người Arcadia, bị trúng tên xuyên thẳng qua đầu.

Ngay khi tới điểm dừng chân, Xenophon không chút chần chừ, tìm gặp Cheirisophus và trách ông vì đã không đợi mình, ông nói: "Kết quả là chúng ta vừa phải đánh vừa phải chạy; và giờ đây, chúng ta đã phải trả giá bằng tính mạng của hai người lính ưu tú; họ đã chết, mà chúng ta thì không thể thu hồi thi thể hay chôn cất họ." Cheirisophus đáp: "Hãy nhìn lên kia xem," ông vừa nói vừa chỉ tay về phía ngọn núi, "anh có thấy địa hình ở đó hiểm trở đến mức nào không? Chỉ có con đường duy nhất này mà anh đang thấy là dẫn thẳng lên trên, và trên đó, đám đông kia đã chiếm giữ và đang canh chừng lối ra duy nhất. Đó là lý do tại sao tôi phải vội vã, và không thể chờ anh, với hy vọng có thể nhanh chân hơn bọn chúng mà chiếm lấy đèo: những kẻ dẫn đường của chúng ta nói rằng không còn đường nào khác." Và Xenophon đáp lại: "Nhưng tôi đã bắt được hai tù binh rồi; quân địch làm phiền chúng ta quá nhiều nên chúng tôi đã phục kích, điều đó cũng giúp chúng tôi có thời gian lấy lại hơi sức; chúng tôi đã tiêu diệt vài tên và cố hết sức bắt sống một hai tên—chính vì lý do này—để có được những kẻ dẫn đường thông thạo địa hình mà tin cậy."

Hai tên tù binh lập tức bị giải tới và thẩm vấn riêng rẽ: "Chúng có biết con đường nào khác ngoài con đường đang nhìn thấy không?" Tên thứ nhất bảo không; và dù bị đe dọa đủ kiểu để ép phải trả lời thật lòng, hắn vẫn khăng khăng là "không". Khi không thể khai thác thêm gì, hắn bị xử tử ngay trước mặt đồng bọn. Tên còn lại lúc này mới giải thích: "Tên kia nói hắn không biết, bởi vì hắn có cô con gái đang lấy chồng ở vùng này. Tôi có thể dẫn các ông đi bằng một con đường tốt, ngay cả súc vật cũng đi được." Khi được hỏi liệu trên đường có điểm nào khó vượt qua không, hắn trả lời rằng có một đèo núi sẽ không thể vượt qua trừ khi chiếm giữ được nó từ trước.

Sau đó, họ quyết định triệu tập các sĩ quan khinh binh cùng một số sĩ quan bộ binh hạng nặng để thông báo tình hình, và hỏi xem có ai muốn lập công, xung phong tham gia vào toán quân viễn chinh này không. Hai hoặc ba lính bộ binh hạng nặng lập tức bước ra—hai người Arcadia là Aristonymus người Methydrium, và Agasias người Stymphalus—và noi gương họ, một người Arcadia thứ ba, Callimachus người Parrhasia, nói rằng anh ta sẵn sàng đi và sẽ chiêu mộ thêm tình nguyện viên từ toàn quân để tham gia cùng mình. Anh nói thêm: "Tôi biết, sẽ không thiếu những chàng trai trẻ sẵn sàng theo chân tôi." Sau đó, họ hỏi: "Có vị đại úy khinh binh nào muốn tham gia cuộc viễn chinh không?" Aristeas, người Chios, vốn đã chứng tỏ được sự hữu dụng trong những lần làm nhiệm vụ như vậy, liền xung phong.