Khi một tuần đã trôi qua, đến ngày thứ tám, Xenophon bàn giao người dẫn đường (tức là vị trưởng làng) cho Cheirisophus. Ông để gia quyến của người trưởng làng lại trong làng một cách an toàn, ngoại trừ cậu con trai, một thiếu niên đang độ tuổi thanh xuân rạng rỡ. Cậu bé này được giao cho Episthenes người Amphipolis trông coi; nếu người trưởng làng chứng tỏ mình là người dẫn đường tốt, ông ta sẽ được mang cả con trai đi khi rời đoàn. Sau cùng, họ biến ngôi nhà của người trưởng làng thành nơi cất giữ tất cả những vật phẩm giá trị mà họ có thể thu gom được; rồi họ dỡ trại và bắt đầu hành quân, người trưởng làng dẫn lối cho họ qua những vùng tuyết phủ mà không hề bị trói buộc. Khi họ đi đến chặng đường thứ ba, Cheirisophus nổi trận lôi đình với ông ta vì đã không dẫn họ đến bất kỳ ngôi làng nào. Người trưởng làng thanh minh rằng vùng này hoàn toàn không có làng mạc. Cheirisophus đánh ông ta, nhưng lại quên mất việc trói ông ta lại, và kết quả là ngay trong đêm đó, người trưởng làng đã bỏ trốn, để lại đứa con trai. Đây là lý do duy nhất dẫn đến bất hòa giữa Cheirisophus và Xenophon trong suốt cuộc hành trình, một sự kết hợp giữa việc đối xử tệ bạc và thiếu cẩn trọng đối với người dẫn đường. Còn về phần cậu bé, Episthenes đã nảy sinh tình cảm yêu mến, mang cậu về nhà cùng mình, và tìm thấy ở cậu một người bạn trung thành nhất.

Sau chuyện đó, họ hành quân bảy chặng, mỗi chặng dài năm parasang, để đến bờ sông Phasis, con sông rộng trăm bộ: và từ đó họ hành quân thêm hai chặng nữa, dài mười parasang; nhưng tại con đèo dẫn xuống đồng bằng, một lực lượng hỗn hợp gồm người Chalybes, người Taochians và người Phasianians xuất hiện trước mặt họ. Khi Cheirisophus trông thấy kẻ địch trên đèo ở khoảng cách chừng ba hoặc bốn dặm, ông dừng quân, vì không muốn tiếp cận kẻ thù khi đội hình đang theo hàng dọc, rồi truyền lệnh cho các đơn vị: triển khai các đại đội ra phía trước để binh lính có thể dàn trận. Ngay khi hậu quân tiến lên kịp, ông tập hợp các tướng lĩnh và sĩ quan lại, rồi nói: "Như các vị thấy đấy, quân địch đang chiếm giữ con đèo trên núi, đã đến lúc chúng ta nên cân nhắc cách đánh tốt nhất để giành lấy nó. Ý kiến của tôi là hãy hạ lệnh cho binh lính dùng bữa sáng, trong khi chúng ta bàn bạc xem nên vượt núi ngay hôm nay hay để đến ngày mai." "Theo tôi," Cleanor nói, "ngay sau khi dùng bữa sáng, chúng ta nên vũ trang và tấn công kẻ thù ngay lập tức mà không được lãng phí thời gian, vì nếu chúng ta cứ chần chừ đến hôm nay, kẻ địch vốn đang hài lòng với việc quan sát chúng ta, sẽ trở nên bạo dạn hơn, và cùng với sự can đảm tăng lên đó, hãy tin tôi đi, sẽ có thêm nhiều kẻ địch đông đảo hơn đến hợp sức với chúng."

Sau ông, Xenophon phát biểu: "Đây là cách tôi nhìn nhận vấn đề; nếu buộc phải chiến đấu, hãy chuẩn bị để bán rẻ mạng sống của mình thật đắt giá, nhưng nếu chúng ta muốn vượt qua một cách dễ dàng nhất, thì vấn đề cần xem xét là làm sao để chịu ít thương vong nhất và giảm thiểu tối đa tổn thất về những người lính ưu tú. Chà, phần núi mà chúng ta có thể nhìn thấy trải dài gần bảy dặm. Quân địch bố trí ở đâu để chặn đường chúng ta? Ngoại trừ chính con đường kia, chẳng thấy bóng dáng chúng ở đâu cả. Tốt hơn nhiều nếu thử tìm cách lẻn qua một điểm trên ngọn núi hoang vắng này mà không bị phát hiện, rồi chiếm lấy mục tiêu trước khi chúng kịp nhận ra chúng ta ở đâu, thay vì lao vào một vị trí phòng thủ vững chắc và một kẻ địch đã chuẩn bị kỹ càng. Bởi lẽ, leo núi mà không phải chiến đấu thì dễ dàng hơn nhiều so với việc đi bộ trên địa hình bằng phẳng khi bị kẻ thù tấn công từ cả hai phía; và nếu không phải chiến đấu, một người sẽ nhìn thấy những gì dưới chân mình rõ ràng hơn nhiều, ngay cả vào ban đêm, so với giữa ban ngày trong lúc chiến trận khốc liệt; và một con đường gập ghềnh đối với đôi chân đang rảo bước trong hòa bình có thể dễ chịu hơn nhiều so với bề mặt bằng phẳng mà đạn bay vèo vèo bên tai. Hơn nữa, theo tôi, việc đánh úp không phải là không thể, vì chúng ta có thể đi vào ban đêm khi không ai thấy được, và rút lui đủ xa để chúng không bao giờ để ý đến chúng ta. Tuy nhiên, nếu chúng ta làm động tác giả tấn công ở đây, tôi nghĩ rằng chúng ta sẽ thấy dãy núi ở những chỗ khác vắng vẻ hơn, vì quân địch sẽ tập trung chờ đợi chúng ta ở đây với số lượng đông đảo hơn."

"Nhưng lấy tư cách gì mà tôi lại bàn luận về chuyện trộm cướp trước mặt các vị đây, Cheirisophus? Vì các vị người Lacedaemon, như tôi vẫn thường được nghe kể, những người thuộc tầng lớp 'ngang hàng', các vị vốn đã luyện tập chuyện trộm cướp từ thuở thiếu thời; và đó chẳng phải là điều hổ thẹn mà ngược lại còn đáng tự hào, ngoại trừ những thứ mà luật pháp cấm đoán; và tôi cho rằng, để kích thích khả năng lén lút và biến các vị thành những tên trộm bậc thầy, luật pháp còn cho phép các vị chịu đòn roi nếu bị bắt quả tang. Vậy thì đây là cơ hội tuyệt vời để các vị thể hiện sự huấn luyện của mình. Nhưng hãy cẩn thận kẻo chúng ta bị bắt quả tang khi đang lén vượt núi, nếu không chúng ta sẽ tự chuốc lấy đòn roi đấy." "Dẫu vậy," Cheirisophus đáp trả, "tôi cũng nghe nói các vị người Athens là những kẻ khéo léo trong việc biển thủ công quỹ; và đó là ngay cả khi người làm việc đó phải đối mặt với rủi ro khủng khiếp; nhưng tôi nghe nói rằng, chính những người ưu tú nhất của các vị lại là những kẻ nghiện làm việc đó; nếu như chính những người ưu tú nhất của các vị mới xứng đáng được cầm quyền. Vậy đây cũng là cơ hội tuyệt vời để chính bản thân ngài, Xenophon, thể hiện nền giáo dục của mình." "Còn tôi," Xenophon đáp, "tôi sẵn sàng dẫn quân hậu, ngay sau khi chúng ta dùng bữa tối, và chiếm lấy dãy núi. Tôi đã có sẵn những người dẫn đường, vì đám quân nhẹ đã phục kích và bắt được vài tên thảo khấu móc túi vẫn thường bám đuôi chúng ta. Tôi còn được chúng cho biết rằng ngọn núi này không phải là không thể vượt qua, mà có cả dê và gia súc gặm cỏ, vì vậy nếu chúng ta chiếm được một phần của nó, sẽ không có khó khăn gì đối với bầy súc vật của chúng ta—chúng có thể vượt qua. Còn về quân địch, tôi tin rằng chúng thậm chí sẽ không đợi chúng ta lâu hơn nữa, ngay khi thấy chúng ta ở cùng độ cao với chúng trên các đỉnh núi, vì hiện tại chúng thậm chí còn chẳng buồn xuống để đối đầu với chúng ta trên địa hình bằng phẳng." Cheirisophus trả lời: "Nhưng tại sao ngài phải đi và bỏ lại quyền chỉ huy của mình ở phía sau? Thà cử người khác đi còn hơn, trừ khi có một nhóm tình nguyện viên tự đứng ra." Ngay lập tức, Aristonymus người Methydrian bước ra cùng một toán bộ binh nặng, và Nicomachus người Oetean cùng với một toán quân nhẹ khác, và họ thỏa thuận sẽ đốt nhiều đống lửa làm tín hiệu ngay khi chiếm được các đỉnh cao. Sau khi sắp xếp xong, họ dùng bữa sáng; và sau bữa sáng, Cheirisophus tiến toàn bộ quân đội thêm mười furlong nữa về phía quân địch, để củng cố ấn tượng rằng ông định tấn công chúng tại điểm đó.

Nhưng ngay khi họ đã dùng bữa tối và màn đêm buông xuống, toán quân được lệnh đã lên đường và chiếm lấy ngọn núi, trong khi đại quân vẫn nghỉ ngơi tại chỗ. Ngay khi quân địch nhận ra ngọn núi đã bị chiếm, chúng xua tan mọi ý nghĩ về giấc ngủ và giữ cho nhiều đống lửa hiệu bùng cháy suốt đêm. Nhưng vào lúc rạng đông, Cheirisophus dâng lễ tế thần và bắt đầu tiến dọc theo con đường, trong khi toán quân chiếm giữ ngọn núi cũng tiến quân song song dọc theo vùng đất cao. Phần lớn quân địch, về phía mình, vẫn án binh bất động trên đèo, nhưng một bộ phận của chúng đã quay lại đối đầu với toán quân trên cao. Trước khi các lực lượng chính kịp giáp lá cà, toán quân trên cao đã áp sát, quân Hellenes giành chiến thắng và truy đuổi. Trong khi đó, sư đoàn quân nhẹ của người Hellenes, từ đồng bằng ùa ra, đang nhanh chóng tiến về phía các hàng ngũ dày đặc của quân địch, trong khi Cheirisophus theo sau với bộ binh nặng tiến quân dồn dập. Nhưng quân địch trên đường vừa thấy đơn vị cấp cao của chúng bị đánh bại liền bỏ chạy, một vài tên bị giết, và vô số tấm khiên đan bằng liễu gai bị thu giữ, quân Hellenes dùng đoản kiếm chặt nát chúng và khiến chúng trở nên vô dụng. Vì vậy, khi họ đã lên đến đỉnh đèo, họ làm lễ tế thần và dựng chiến lợi phẩm, rồi xuống đồng bằng, đến được những ngôi làng tràn đầy mọi thứ tốt lành.