Đã đến lúc việc tìm kiếm nhu yếu phẩm chỉ trong một ngày đi về từ doanh trại trở nên bất khả thi. Vì vậy, Xenophon chọn vài người dẫn đường từ Trapezus và dẫn một nửa quân đội tiến đánh người Drilae, để nửa quân còn lại ở lại canh giữ trại. Điều này là cần thiết, bởi người Colchian, vốn đã bị đánh đuổi khỏi nhà cửa của họ, đang tập hợp đông đảo và ngồi quan sát quân đội từ các cao điểm; mặt khác, người dân Trapezus vốn thân thiện với cư dân bản địa nên không muốn dẫn quân Hy Lạp đến những nơi dễ kiếm nhu yếu phẩm. Tuy nhiên, họ lại vô cùng hào hứng dẫn quân đánh người Drilae—những kẻ đã gây thù chuốc oán với chính họ—lên các pháo đài nằm trên núi cao hiểm trở, chống lại bộ tộc hiếu chiến nhất vùng Pontus.

Khi quân Hy Lạp đặt chân tới vùng cao, người Drilae phóng hỏa tất cả các pháo đài mà họ nghĩ rằng quân Hy Lạp có thể dễ dàng chiếm được rồi rút lui. Ngoại trừ vài con lợn, con bò hoặc con vật đi lạc nào đó thoát được đám cháy, quân Hy Lạp chẳng thu được gì cả. Nhưng có một pháo đài lớn được coi là "thủ phủ" của họ: đây là nơi tập trung các dòng người từ khắp nơi đổ về. Một vực thẳm sâu hun hút bao quanh pháo đài này, khiến đường vào trở nên vô cùng khó khăn. Vì thế, bộ binh nhẹ chạy vượt lên trước bộ binh nặng năm sáu dặm, vượt qua vực thẳm và nhìn thấy rất nhiều cừu cùng những vật dụng khác, bèn tiến hành tấn công địa điểm này. Sát ngay sau họ là một số lính vũ trang giáo mác đi cùng trong cuộc đột kích, nâng quân số phía bên kia vực thẳm lên hơn hai ngàn người. Tuy nhiên, họ nhận ra mình không thể đánh chiếm nơi này bằng một đòn chớp nhoáng, vì xung quanh pháo đài có một con hào được đắp cao lên một khoảng đáng kể, bên trên có rào gỗ cùng một dãy chòi canh bằng gỗ được bố trí dày đặc. Họ định rút lui thì bị kẻ địch từ phía sau ập tới tấn công. Việc rút lui bằng một cú lao nhanh là bất khả thi, vì đường từ pháo đài xuống vực thẳm chỉ đủ rộng cho một hàng dọc di chuyển. Trong tình thế đó, họ cử người tới gặp Xenophon, lúc này đang chỉ huy bộ binh nặng. Người đưa tin đến và truyền đạt: "Có một pháo đài chứa đầy đủ các loại quân nhu, nhưng chúng tôi không thể chiếm được vì nó quá kiên cố; việc rút lui cũng không hề dễ dàng; kẻ địch liên tục ập ra giao chiến, và đường về thì vô cùng chật vật."

Nghe tin, Xenophon thúc quân bộ binh nặng tiến tới mép vực thẳm và ra lệnh cho họ vào vị trí chiến đấu, trong khi chính ông cùng các sĩ quan vượt qua vực thẳm để xác định xem liệu nên rút đội quân đang ở bên kia về, hay điều thêm bộ binh nặng sang nếu có hy vọng chiếm được pháo đài. Thiên về phương án sau, họ đồng thuận rằng việc rút lui chắc chắn sẽ tốn nhiều xương máu, và các sĩ quan cũng nghiêng về khả năng họ có thể chiếm được nơi này. Xenophon đồng ý, dựa vào các quẻ bói, vì những người bói toán đã báo rằng sẽ có một trận chiến diễn ra, nhưng kết quả của cuộc viễn chinh sẽ tốt đẹp. Vậy là ông phái các sĩ quan đi đưa quân bộ binh nặng sang, còn bản thân ông ở lại, rút toàn bộ bộ binh nhẹ về và cấm bắn tỉa từ xa. Ngay khi bộ binh nặng tới nơi, ông lệnh cho mỗi đại đội trưởng tập hợp đại đội của mình theo cách mà họ tin là hiệu quả nhất cho cuộc chiến sắp tới. Các đại đội trưởng đứng dàn hàng ngang, không phải lần đầu tiên họ cùng cạnh tranh cho phần thưởng của lòng dũng cảm. Trong khi họ đang thực hiện việc đó, Xenophon—vị tướng quân—cũng đang truyền lệnh dọc theo hàng ngũ bộ binh nhẹ và cung thủ: hãy sẵn sàng với lao cài trên dây cung và mũi tên đã lên dây, chờ hiệu lệnh "bắn" là đồng loạt phóng đi; bộ binh nhẹ thì phải chuẩn bị sẵn những túi đầy đá sỏi để dùng cho ná; cuối cùng, ông cử các sĩ quan phụ tá đi giám sát việc thực hiện nghiêm túc các mệnh lệnh này.

Giờ đây công tác chuẩn bị đã hoàn tất: các sĩ quan, cấp phó và tất cả những ai tự nhận mình ngang hàng với họ đều đã đứng vào vị trí. Chỉ cần liếc mắt, mỗi người đều có thể quan sát những người khác trong đội hình hình trăng khuyết mà địa thế này cho phép. Không lâu sau, những giai điệu của bài ca chiến trận vang lên, tiếng kèn đồng cất tiếng, và cùng với một tiếng thét đầy phấn khích tôn vinh vị thần chiến tranh, bộ binh nặng bắt đầu lao tới với tốc độ tối đa dưới sự yểm trợ của một cơn mưa đạn dược: lao, tên, đạn, và nhất là đá sỏi được ném bằng tay không ngừng nghỉ, trong khi một số binh lính mang theo những ngọn đuốc cháy rực. Bị áp đảo bởi mật độ vũ khí dày đặc, quân địch bỏ lại các rào chắn và chòi canh, tạo cơ hội không thể bỏ lỡ cho Agasias người Stymphalus và Philoxenus người Pellene; họ vứt bỏ vũ khí nặng, chỉ mặc mỗi áo lót rồi leo lên, người này kéo người kia lên, trong khi một người khác đã trèo lên trước, và cứ thế pháo đài đã bị chiếm, theo như họ nghĩ. Sau đó, lính ném đá và bộ binh nhẹ ùa vào, bắt đầu tranh cướp những gì có thể. Xenophon trong lúc đó, đứng chặn ở cổng, ngăn lại càng nhiều quân hoplite càng tốt, vì từ xa đã thấp thoáng bóng kẻ địch ở trên vài cao điểm thuộc thành nội; và chỉ một lát sau, một tiếng thét vang lên từ bên trong, rồi binh lính chạy túa ra, một số vẫn còn đang ôm giữ chiến lợi phẩm; rồi đây đó xuất hiện những người bị thương; sự chen lấn ở cổng thành trở nên hỗn loạn. Khi được hỏi, những kẻ đang tháo chạy dồn dập lặp lại cùng một câu chuyện: bên trong còn một tòa thành nữa và quân địch đang ùa ra tấn công dữ dội, đánh bại những người lính bên trong.

Ngay lập tức, Xenophon lệnh cho Tolmides người truyền tin hô vang: "Tất cả những ai muốn thu chiến lợi phẩm, hãy tiến vào!" Đám đông cuồn cuộn ùa vào, luồng người chen lấn ngược dòng đổ vào chiếm ưu thế hơn hẳn dòng người đang tháo chạy, cho đến khi họ đánh bật và dồn ngược quân địch vào bên trong tòa thành một lần nữa. Thế là bên ngoài tòa thành, mọi thứ đều bị quân Hy Lạp cướp phá sạch sành sanh, và bộ binh nặng bắt đầu vào vị trí, một số quanh các rào chắn, số khác dọc theo con đường dẫn tới tòa thành. Xenophon và các sĩ quan trong lúc đó cân nhắc khả năng chiếm nốt tòa thành, vì nếu làm được, sự an toàn của họ sẽ được đảm bảo; nhưng nếu không, việc rút lui sẽ vô cùng khó khăn. Sau khi bàn bạc, họ thống nhất rằng nơi này là bất khả xâm phạm. Thế là họ bắt đầu chuẩn bị rút lui. Mỗi tốp lính tiến hành phá dỡ hàng rào phía trước mặt họ; hơn nữa, họ cho tất cả những người không còn khả năng chiến đấu hoặc những người quá bận bịu với số chiến lợi phẩm mang theo rời đi trước, cùng với đại bộ phận bộ binh nặng hộ tống; các sĩ quan cũng để lại những người mà họ tin tưởng nhất.

Nhưng ngay khi họ bắt đầu rút lui, một đám quân địch từ bên trong lao ra, trang bị khiên đan, giáo mác, giáp ống chân và mũ sắt kiểu Paphlagonia. Những kẻ khác thì trèo lên các ngôi nhà ở hai bên con đường dẫn vào tòa thành. Ngay cả việc truy đuổi theo hướng tòa thành cũng nguy hiểm, vì kẻ địch liên tục ném những thanh xà gỗ lớn từ trên cao xuống, khiến cho việc dừng lại hay bỏ chạy đều nguy hiểm như nhau, và bóng tối ập đến mang theo bao nỗi kinh hoàng. Nhưng giữa lúc giao tranh và tuyệt vọng, một vị thần nào đó đã ban cho họ phương cách thoát thân. Đột nhiên, không biết từ tay ai, một ngọn lửa bùng lên; nó bắt nguồn từ một ngôi nhà phía bên phải, và khi ngôi nhà này dần đổ sập, những người bên trong các ngôi nhà khác phía bên phải liền hoảng loạn tháo chạy.

Xenophon, ghi tâm bài học này của vận may, ra lệnh phóng hỏa cả những ngôi nhà phía bên trái, vốn cũng làm bằng gỗ nên bén lửa rất nhanh, kết quả là những người ở trong đó cũng phải bỏ chạy. Giờ đây, chỉ còn những tên địch ngay phía trước mặt là mối phiền toái duy nhất, và chúng chắc chắn sẽ tấn công khi quân Hy Lạp rút ra và xuống núi. Vì vậy, lệnh được truyền đi cho tất cả những ai ở ngoài tầm bắn hãy gom các khúc gỗ và chất đống giữa họ và quân địch, và khi đã đủ, họ châm lửa đốt; họ cũng đốt luôn những ngôi nhà dọc theo chiến hào để đánh lạc hướng kẻ địch. Bằng cách đó, họ thoát ra được, tuy đầy chật vật, và rời khỏi nơi này nhờ bức tường lửa ngăn cách giữa họ với quân địch; toàn bộ thành phố bị thiêu rụi, nhà cửa, tháp canh, rào chắn và mọi thứ thuộc về nó, ngoại trừ tòa thành bên trong.

Ngày hôm sau, quân Hy Lạp quyết tâm quay trở lại với số nhu yếu phẩm đã thu được; nhưng vì e ngại con đường xuống Trapezus vốn dốc đứng và hẹp, họ đã dàn dựng một vụ phục kích giả. Một người Mysia, lấy tên theo tên dân tộc mình (Mysus), dẫn mười người Crete dừng lại ở một vùng đất đầy bụi rậm, nơi anh ta giả vờ như đang cố gắng tránh không để kẻ địch phát hiện. Ánh sáng phản chiếu từ những chiếc khiên đồng của họ thỉnh thoảng lại lóe lên qua bụi rậm. Kẻ địch, nhìn thấy tất cả qua tán lá, càng tin chắc rằng đó là một cuộc phục kích thật. Trong khi đó, toàn quân âm thầm rút xuống; và khi thấy họ đã xuống đủ xa, tín hiệu được phát cho người Mysia hãy chạy thật nhanh. Anh ta bật dậy và cùng đồng đội bỏ chạy. Những người còn lại, tức là toán lính Crete, nói rằng: "Chúng ta sẽ bị bắt nếu cứ chạy đua," rồi rời khỏi con đường, lao vào rừng, lăn lộn xuống các khe núi và được an toàn. Người Mysia, vừa chạy dọc theo con đường vừa kêu cứu, đã được quân tiếp viện cử đến đón và đưa anh ta về trong tình trạng bị thương. Đội cứu viện giờ đây tự mình rút lui, đối mặt với kẻ thù và hứng chịu một trận mưa vũ khí, trong đó một số cung thủ Crete đã bắn trả. Bằng cách này, tất cả bọn họ đã về tới doanh trại an toàn.