Alexander khi ấy rời Phaselis, phái một cánh quân đi theo đường núi tới Perga, nơi người Thracian đã khai thông một con đường cho ông qua lộ trình vốn dĩ vô cùng hiểm trở và xa xôi. Tuy nhiên, đích thân ông dẫn theo đội cận vệ men theo bờ biển, nơi vốn không có đường đi trừ khi có gió bắc thổi. Nếu gió nam chiếm ưu thế, việc di chuyển dọc bờ biển là bất khả thi. Vào thời điểm đó, sau một đợt gió nam mạnh, những cơn gió bắc bắt đầu thổi, khiến chuyến hành trình trở nên dễ dàng và nhanh chóng; cả ông và binh sĩ đều tin rằng đó chẳng phải ngẫu nhiên mà là sự can thiệp của thần linh.

Khi đang tiến quân từ Perga, ông gặp trên đường các sứ giả từ Aspendus với đầy đủ quyền hạn, những người đề nghị đầu hàng thành phố nhưng khẩn khoản xin ông đừng dẫn quân đồn trú vào đó. Sau khi được chấp thuận yêu cầu về việc không đồn trú quân, họ quay trở về; nhưng ông ra lệnh cho họ phải nộp năm mươi talent làm quân lương, cùng với số ngựa mà họ đang nuôi dưỡng để dâng cống cho Darius. Sau khi đã thỏa thuận về khoản tiền và cũng hứa sẽ bàn giao số ngựa, họ rời đi.

Alexander sau đó hành quân tới Sidē, nơi có cư dân là người Cymae từ Cyme, vùng Aeolis. Những người này kể lại câu chuyện về nguồn gốc của mình rằng tổ tiên họ khởi hành từ Cyme, đến vùng đất ấy rồi cập bến để lập khu định cư. Họ lập tức quên đi tiếng Hy Lạp và ngay sau đó bắt đầu sử dụng một ngôn ngữ xa lạ, không phải thứ tiếng của những kẻ man di lân cận, mà là một ngôn ngữ đặc thù của riêng họ, thứ chưa từng tồn tại trước đó. Kể từ đó, người Sidetan duy trì thói quen nói một ngôn ngữ lạ không giống với các dân tộc láng giềng.

Sau khi để lại quân đồn trú tại Sidē, Alexander tiến về Syllium, một vị trí kiên cố, nơi có sự hiện diện của lực lượng đồn trú gồm cả lính đánh thuê Hy Lạp lẫn những người bản địa. Tuy nhiên, ông không thể chiếm ngay Syllium bằng một cuộc tấn công chớp nhoáng, bởi trên đường hành quân, ông được tin báo rằng người Aspendus từ chối thực hiện bất kỳ thỏa thuận nào; họ không chịu giao ngựa cho những người được phái đến nhận, cũng chẳng chịu nộp số tiền đã hứa. Thay vào đó, họ đã thu gom tài sản từ ngoài đồng ruộng vào trong thành, đóng chặt cổng ngăn cản quân của ông, và đang tiến hành sửa chữa những đoạn tường thành đã xuống cấp. Nghe tin này, ông lập tức hành quân quay lại Aspendus.