Cuộc vây hãm Halicarnassus.

Vài ngày sau, khi Alexander một lần nữa đưa các cỗ máy công thành đến sát bức tường gạch bên trong và đích thân giám sát công việc, một cuộc xuất kích quy mô lớn đã diễn ra từ phía thành phố. Một toán quân tiến qua lỗ hổng trên tường thành, nơi Alexander đang trấn giữ, toán khác tiến qua cổng tam quan, nơi quân Macedonia hoàn toàn không ngờ tới. Toán đầu tiên ném đuốc và các vật liệu dễ cháy vào những cỗ máy công thành với ý định đốt cháy chúng và thách thức các kỹ sư một cách ngạo ngược. Nhưng khi những người lính quanh Alexander tấn công mãnh liệt, ném những tảng đá lớn từ các tháp canh và phóng lao vào họ, đám quân này nhanh chóng bị đánh tan và phải tháo chạy vào thành. Do quân số xuất kích quá đông và thể hiện sự táo bạo trong giao tranh, một lượng lớn quân địch đã bị tiêu diệt. Một số bị giết khi cận chiến với quân Macedonia, số khác chết ngay gần các đống đổ nát của tường thành, bởi lỗ hổng quá hẹp so với đám đông đang chen lấn, cộng thêm các mảnh vỡ tường thành cản trở việc leo trèo.

Toán quân thứ hai xuất kích từ cổng tam quan đã đụng độ với Ptolemy, một trong những cận vệ của nhà vua, lúc đó đang chỉ huy các trung đoàn của Addaeus, Timander cùng một số lính nhẹ. Chỉ riêng lực lượng này đã dễ dàng đánh tan quân trong thành. Tuy nhiên, khi nhóm quân này tháo chạy qua một cây cầu hẹp bắc ngang hào, họ gặp vận rủi là chiếc cầu bị sập dưới sức nặng của đám đông. Nhiều người rơi xuống hào, một số bị chính đồng đội của mình giẫm đạp đến chết, số khác bị vũ khí của quân Macedonia từ bên trên hạ gục. Một cuộc thảm sát lớn khác cũng diễn ra ngay tại các cổng thành, vì chúng đã bị đóng lại quá sớm do hoảng loạn. Quân trong thành, vì sợ rằng quân Macedonia đang bám sát những kẻ đào tẩu sẽ nhân đà tràn vào, đã đóng cửa nhốt cả nhiều đồng đội của mình ở ngoài, khiến họ bị quân Macedonia giết chết ngay sát vách thành.

Thành phố suýt chút nữa đã bị chiếm; thực tế, nó đã thất thủ nếu Alexander không lệnh cho quân rút lui để chờ xem người Halicarnassus có đưa ra dấu hiệu đầu hàng nào không, vì ông vẫn mong muốn bảo toàn thành phố này. Phía quân trong thành có khoảng một nghìn người tử trận; còn phía Alexander có khoảng bốn mươi người, trong đó có Ptolemy, một cận vệ của nhà vua, Clearchus, đội trưởng đội cung thủ, Addaeus, chỉ huy một trung đoàn bộ binh, cùng những người Macedonia có vị trí quan trọng khác.