Cuộc nổi dậy tại Thebes (Tháng Chín, năm 335 TCN). Trong khi những sự kiện này đang diễn ra, một số người lưu vong từng bị trục xuất khỏi Thebes đã lẻn vào thành phố trong đêm. Nhờ sự hỗ trợ của một vài công dân muốn thay đổi chính quyền, họ đã bắt giữ và sát hại Amyntas và Timolaüs ngay bên ngoài thành Cadmea, khi hai người này vốn đang trấn giữ pháo đài mà không mảy may nghi ngờ về một âm mưu thù địch nào. Sau đó, họ tiến vào hội đồng công khai, kích động người Thebes nổi dậy chống lại Alexander. Họ nêu ra những khẩu hiệu cổ xưa và hào sảng như "tự do" và "quyền tự do ngôn luận" làm cái cớ, thúc giục người dân rũ bỏ ách thống trị nặng nề của người Macedonia. Bằng cách khẳng định một cách quả quyết rằng Alexander đã tử trận ở Illyria, họ càng dễ dàng thuyết phục được đám đông hơn; bởi tin đồn này vốn đã lan truyền rộng rãi và được nhiều người tin tưởng, một phần vì ông đã vắng mặt quá lâu, một phần vì chẳng có tin tức nào từ phía ông gửi về. Như thường lệ trong những trường hợp tương tự, khi không nắm rõ sự thật, mỗi người đều tự suy đoán theo điều mà mình mong muốn nhất.

Khi hay tin về những gì đang diễn ra tại Thebes, Alexander cho rằng đây không phải là một sự biến có thể xem nhẹ. Ông vốn đã nghi ngờ thành Athens từ lâu, và đánh giá hành động táo tợn của người Thebes không phải chuyện nhỏ, nhất là nếu người Lacedaemonians – vốn đã bất mãn từ lâu – cùng với người Aetolian và một số bang khác ở Peloponnese, những kẻ vốn không thực sự trung thành với ông, quyết định tham gia vào nỗ lực cách mạng này. Vì vậy, ông cho quân hành quân qua Eordaea và Elimiotis, dọc theo các đỉnh núi Stymphaea và Paravaea, và đến ngày thứ bảy thì tới Pelina tại Thessaly. Khởi hành từ đó, ông tiến vào Boeotia ngay trong ngày thứ sáu; nhờ vậy, người Thebes hoàn toàn không hay biết ông đã vượt qua phía nam Thermopylae cho đến khi ông cùng toàn bộ quân đội đã có mặt tại Onchestus. Dẫu vậy, những kẻ cầm đầu cuộc nổi dậy vẫn khăng khăng cho rằng quân của Antipater đã từ Macedonia tiến đến, khẳng định chắc nịch rằng chính Alexander đã chết. Họ tỏ ra vô cùng giận dữ với những ai loan báo rằng chính Alexander đang tiến quân tới, bởi họ cho rằng đó hẳn phải là một Alexander khác, con trai của Aëropus.

Ngày hôm sau, Alexander xuất phát từ Onchestus, tiến về phía thành phố dọc theo vùng lãnh thổ dành riêng cho Iolaüs; tại đó, ông hạ trại, cốt để cho người Thebes thêm thời gian hối cải những quyết định sai lầm của mình và cử sứ giả đến gặp ông. Thế nhưng, họ chẳng những không có bất kỳ dấu hiệu nào muốn hòa giải, mà trái lại, kỵ binh cùng một lực lượng lớn bộ binh nhẹ của họ còn ồ ạt xông ra khỏi thành tiến về phía trại của ông. Họ chạm trán với các chốt gác của quân Macedonia và hạ sát một vài người trong số đó. Trước tình hình này, Alexander cử một toán bộ binh nhẹ và cung thủ ra đẩy lùi đợt xuất kích; nhóm quân này nhanh chóng đánh lui đối phương ngay khi họ vừa áp sát trại.

Ngày hôm sau, ông dẫn toàn bộ quân đội di chuyển vòng về phía cánh cổng dẫn tới Eleutherae và Attica. Tuy nhiên, dù vậy ông vẫn không tấn công vào tường thành, mà hạ trại ở một vị trí không xa Cadmea, nhằm mục đích kịp thời tiếp viện cho quân Macedonia đang chiếm giữ tòa thành ấy. Bởi người Thebes đã phong tỏa Cadmea bằng hai lớp hàng rào gỗ và canh phòng cẩn mật, khiến người bên ngoài không thể cứu viện cho những kẻ đang bị vây hãm, đồng thời cũng để quân trú phòng không thể xuất kích gây tổn hại cho họ khi họ đang tấn công kẻ thù bên ngoài.

Nhưng Alexander vẫn hạ trại gần Cadmea, vì ông vẫn hy vọng có thể hòa giải với người Thebes hơn là phải đối đầu trực diện. Khi ấy, những người Thebes thấu đáo việc lợi ích chung của quốc gia thực sự nằm ở đâu đều rất nóng lòng muốn ra gặp Alexander để xin khoan hồng cho toàn thể dân chúng Thebes vì cuộc nổi dậy vừa qua. Thế nhưng, những kẻ lưu vong và những người từng triệu tập họ trở về vẫn không ngừng kích động dân chúng tiến hành chiến tranh bằng mọi cách có thể; bởi họ biết mình chẳng thể nhận được sự khoan hồng nào từ Alexander, nhất là khi một vài kẻ trong số đó còn nắm giữ chức Boeotarch. Dẫu vậy, ngay cả vì lý do này, Alexander vẫn không ra lệnh tấn công thành phố.