Alexander Vượt Qua Dãy Hindu-Koosh.
Sau khi giải quyết xong công việc, ông tiến quân đánh Bactra và Bessus, tiện đường thu phục luôn cả người Drangian và Gadrosian. Ông cũng khuất phục người Arachotian và đặt Menon làm phó vương cai quản vùng đất ấy. Sau đó, ông tiến đến lãnh thổ của người Ấn, những kẻ cư ngụ ngay sát biên giới Arachotia. Trên suốt hành trình qua những vùng đất này, quân đội phải băng qua những lớp tuyết dày, chịu cảnh thiếu thốn lương thực cùng bao gian khổ khôn cùng. Hay tin người Areia lại nổi loạn do Satibarzanes đem 2.000 kỵ binh nhận từ Bessus xâm lược đất của họ, ông phái Artabazus người Ba Tư cùng hai Cận vệ là Erigyius và Caranus đi đánh dẹp; ông cũng ra lệnh cho Phrataphernes, phó vương người Parthia, hỗ trợ họ tấn công người Areia. Một trận chiến ác liệt đã diễn ra giữa quân của Erigyius và Caranus với quân của Satibarzanes; phe man di không hề chịu lùi bước cho đến khi Satibarzanes giáp mặt Erigyius, bị một mũi giáo đâm trúng mặt và tử trận. Ngay sau đó, phe man di tan rã và tháo chạy tán loạn.
Trong lúc đó, Alexander dẫn quân về phía núi Caucasus, nơi ông cho xây dựng một thành phố và đặt tên là Alexandreia. Sau khi dâng lễ tế các vị thần như thường lệ, ông vượt dãy Caucasus. Trước khi đi, ông bổ nhiệm Proëxes, một người Ba Tư, làm phó vương cai trị vùng đất này, và để lại Neiloxenus con trai Satyrus, một trong những Cận vệ, cùng một đội quân làm nhiệm vụ giám sát.
Theo ghi chép của Aristobulus, dãy Caucasus cao sừng sững không kém gì bất kỳ ngọn núi nào ở châu Á, và phần lớn địa hình nơi đây là núi trọc, ít nhất là tại nơi Alexander đã băng qua. Dãy núi này trải dài đến mức người ta cho rằng ngay cả dãy Taurus, vốn là ranh giới giữa Cilicia và Pamphylia, cũng bắt nguồn từ đây, cùng với nhiều dãy núi lớn khác dù được người đời gọi bằng những cái tên khác nhau tùy theo vị trí địa lý.
Aristobulus kể rằng ở phần này của dãy Caucasus, chẳng có gì mọc được ngoại trừ cây terebinth và cây silphium; mặc dù vậy, vùng đất này vẫn có nhiều người sinh sống, và vô số cừu cùng bò chăn thả ở đó; bởi lẽ loài cừu cực kỳ khoái khẩu cây silphium. Chỉ cần ngửi thấy mùi hương từ xa, lũ cừu liền chạy đến và ăn ngấu nghiến những đóa hoa. Chúng còn đào cả rễ cây lên để ăn. Chính vì lý do này mà ở Cyrene, người ta tìm cách lùa đàn gia súc ra xa khỏi những nơi có cây silphium mọc; số khác thì rào kín khu vực đó lại để dù cừu có lại gần cũng không thể lọt vào bên trong. Bởi lẽ, đối với người Cyrene, cây silphium vô cùng quý giá.
Bessus, cùng đám người Ba Tư từng tiếp tay ông ta bắt giữ Darius, cùng 7.000 người Bactria và người Daan cư ngụ bên bờ sông Tanais, đã tàn phá vùng đất dưới chân núi Caucasus. Ông ta làm vậy để ngăn cản Alexander tiến quân, bằng cách khiến vùng đất giữa hai bên trở nên hoang vu và cắt đứt nguồn tiếp tế lương thực. Tuy nhiên, Alexander vẫn không hề dừng bước; dù phải chật vật vì tuyết dày và thiếu thốn nhu yếu phẩm, ông vẫn kiên trì tiếp tục cuộc hành trình.
Khi hay tin Alexander đã đến gần, Bessus liền vượt sông Oxus. Sau khi đốt bỏ những con thuyền dùng để vượt sông, ông ta rút lui về Nautaca ở vùng đất Sogdiana. Theo chân Bessus có Spitamenes và Oxyartes cùng kỵ binh Sogdiana, và cả người Daan từ Tanais. Nhưng kỵ binh Bactria, nhận thấy Bessus đã quyết định tháo chạy, liền giải tán và tản mát về nơi ở của riêng họ.
