Alexander vượt Hellespont và thăm thành Troy.
Sau khi dàn xếp ổn thỏa các công việc này, ông trở về Macedonia. Tại đây, ông dâng lễ vật lên Zeus Olympian, một nghi lễ đã được Archelaüs thiết lập và vẫn được duy trì từ đó đến nay; ông cũng tổ chức các cuộc thi đấu công cộng thuộc Thế vận hội Olympic tại Aegae. Người ta kể lại rằng ông còn tổ chức một cuộc thi công cộng để tôn vinh các Nữ thần Muses.
Vào thời điểm đó, có tin báo rằng bức tượng Orpheus, con trai của Oeagrus người Thracia, hiện đang đặt tại Pieris, cứ toát mồ hôi không ngừng. Các nhà tiên tri đưa ra nhiều cách giải thích khác nhau về điềm lạ này; nhưng Aristander, một nhà tiên tri người Telmissus, đã khuyên Alexander hãy vững tâm. Ông nói rằng điềm báo này rõ ràng cho thấy các nhà thơ sử thi, thơ trữ tình và các nhà soạn khúc ca sẽ phải làm việc không ngừng nghỉ để sáng tác và ca ngợi Alexander cùng những thành tựu của ông.
(Năm 334 TCN.) Vào đầu mùa xuân, ông tiến quân về phía Hellespont, trao quyền điều hành Macedonia và Hy Lạp cho Antipater. Ông dẫn theo hơn 30.000 bộ binh cùng với các đội quân nhẹ và cung thủ, và hơn 5.000 kỵ binh. Hành trình của ông đi qua hồ Cercinitis, hướng về phía Amphipolis và cửa sông Strymon. Sau khi vượt sông, ông đi ngang qua núi Pangaean, dọc theo con đường dẫn đến Abdera và Maronea, những thành phố Hy Lạp nằm trên bờ biển. Từ đó, ông tới sông Hebrus và vượt qua dễ dàng. Tiếp tục hành trình qua Paetica đến sông Melas, và sau khi vượt sông này, ông tới Sestus; tổng cộng mất hai mươi ngày kể từ khi rời quê nhà.
Khi đến Elaeūs, ông đã dâng lễ vật lên Protesilaus ngay trên mộ vị anh hùng này, không chỉ vì những lý do khác mà còn bởi Protesilaus được cho là người Hy Lạp đầu tiên cùng Agamemnon tham gia cuộc viễn chinh đến Ilium và đặt chân lên đất châu Á. Mục đích của lễ tế này là để mong sao việc ông đặt chân lên châu Á sẽ gặp nhiều may mắn hơn so với Protesilaus năm xưa. Sau đó, ông giao cho Parmenio nhiệm vụ vận chuyển kỵ binh và phần lớn bộ binh từ Sestus đến Abydus; họ được chở trên 160 chiếc tàu ba tầng chèo, cùng với nhiều tàu buôn khác. Theo lời kể phổ biến, Alexander đã khởi hành từ Elaeūs và cập cảng Achaeans; chính tay ông đã lái chiếc soái hạm, và khi ở giữa eo biển Hellespont, ông đã tế một con bò đực cho Poseidon cùng các nữ thần Nereid, đồng thời rót rượu cúng xuống biển từ một chiếc cốc vàng. Người ta cũng nói rằng ông là người đầu tiên từ trên tàu bước xuống đất châu Á trong bộ giáp đầy đủ, và ông đã dựng các bàn thờ dâng lên Zeus, vị thần bảo hộ những người cập bến, cũng như dâng lên Athena và Heracles tại nơi ông xuất phát ở châu Âu và nơi ông đặt chân tới ở châu Á.
Cũng có lời kể rằng ông đã lên thành Ilium và dâng lễ vật cho nữ thần Athena của thành Troy; ông đặt bộ giáp của chính mình vào trong đền thờ như một lễ vật, và đổi lại, ông lấy đi một số vũ khí thánh đã được lưu giữ từ thời Chiến tranh thành Troy. Những vũ khí này được cho là đã được các cận vệ mang khiên đi trước ông trong các trận chiến. Một tin đồn khác cũng lan truyền rằng ông đã dâng lễ vật lên Priam trên bàn thờ của Zeus, vị thần bảo hộ gia đình, nhằm giải trừ cơn thịnh nộ của Priam đối với dòng dõi của Neoptolemus, người mà Alexander tự nhận là tổ tiên của mình.
