Hành quân vào Syria.—Lòng nhân từ của Alexander đối với Harpalus và những người đồng hành thuở ban đầu.

Ngay khi mùa xuân vừa chớm, ông rời Memphis tiến về Phoenicia, cho bắc cầu qua dòng sông Nile gần Memphis cùng các con kênh chảy ra từ đó. Khi đến Tyre, ông thấy hạm đội của mình đã ở đó. Tại thành phố này, ông lại dâng lễ vật lên thần Heracles, đồng thời tổ chức các cuộc thi đấu thể thao và âm nhạc. Trong thời gian ở đó, chiếc tàu quốc gia mang tên Paralus từ Athens đã cập bến, mang theo các sứ giả Diophantus và Achilleus; toàn bộ thủy thủ đoàn của chiếc Paralus cũng cùng tham gia vào phái đoàn ngoại giao này. Những người này đã đạt được mọi yêu cầu mà họ được cử đến để đề đạt, và nhà vua cũng trao trả cho người Athens tất cả những người đồng hương của họ đã bị bắt giữ tại Granicus. Được tin các kế hoạch nổi dậy đang được tiến hành tại Peloponnese, ông phái Amphoterus đến đó để hỗ trợ những người dân Peloponnese vốn kiên định ủng hộ cuộc chiến của ông chống lại Ba Tư, và không chịu sự kiểm soát của người Lacedaemonian. Ông cũng ra lệnh cho người Phoenicia và người Cyprus gửi thêm 100 tàu nữa đến Peloponnese, bên cạnh số tàu mà ông đã gửi cùng với Amphoterus. Giờ đây, ông bắt đầu hành quân vào nội địa hướng về phía Thapsacus và sông Euphrates, sau khi đã chỉ định Coeranus, một người vùng Beroea, quản lý việc thu thuế tại Phoenicia, và Philoxenus lo việc thu thuế ở châu Á đến tận dãy Taurus. Thay thế những người này, ông giao việc giữ gìn ngân quỹ mà ông mang theo cho Harpalus, con trai của Machatas, người vừa mới trở về sau thời gian lưu đày.

Bởi lẽ trước đây, nhân vật này từng bị trục xuất khi Philip còn tại vị, chỉ vì ông là một người ủng hộ Alexander; điều tương tự cũng xảy ra với Ptolemy, con trai của Lagus, vì cùng lý do; cũng như Nearchus, con trai của Androtimus, Erigyius, con trai của Larichus, và em trai của ông ta là Laomedon. Bởi Alexander đã rơi vào tầm ngắm nghi kỵ của Philip khi vị vua này kết hôn với Eurydice và đối xử bất kính với Olympias, mẹ của Alexander. Nhưng sau cái chết của Philip, những người bị trục xuất vì liên quan đến Alexander đều được gọi về và trọng dụng. Ông phong Ptolemy làm một trong những vệ sĩ tin cẩn; ông giao cho Harpalus quản lý tiền bạc vì thể trạng của người này không phù hợp với những gian khổ nơi chiến trường. Erigyius được bổ nhiệm làm chỉ huy lực lượng kỵ binh đồng minh Hy Lạp; còn Laomedon, nhờ thông thạo cả tiếng Hy Lạp lẫn tiếng Ba Tư và có thể đọc được các văn bản Ba Tư, được giao quản lý các tù nhân ngoại quốc. Nearchus cũng được bổ nhiệm làm phó vương của xứ Lycia và vùng đất lân cận trải dài đến tận núi Taurus. Tuy nhiên, không lâu trước trận đánh diễn ra tại Issus, Harpalus rơi vào ảnh hưởng của Tauriscus, một kẻ xấu xa, và đã bỏ trốn cùng hắn.

Tên này bỏ chạy đến chỗ Alexander xứ Epirus ở Ý, nơi hắn chết không lâu sau đó. Nhưng Harpalus lại tìm được nơi ẩn náu ở Megaris, nơi sau đó Alexander đã thuyết phục ông quay trở về, kèm theo lời hứa rằng ông sẽ không phải chịu bất kỳ tổn hại nào vì hành vi đào ngũ của mình. Khi quay trở lại, ông không những không bị trừng phạt mà còn được phục chức thủ quỹ. Menander, một trong những Bằng hữu (Companions), được phái đến Lydia làm phó vương; và Clearchus được trao quyền chỉ huy lực lượng phụ trợ Hy Lạp vốn dưới quyền của Menander. Asclepiodorus, con trai của Eunicus, cũng được bổ nhiệm làm phó vương xứ Syria thay cho Arimmas, vì người này tỏ ra lơ là trong việc thu gom nhu yếu phẩm như mệnh lệnh đã được ban ra cho đội quân mà nhà vua sắp sửa dẫn vào nội địa.