Cecco Fortarrigo đánh bạc tại Buonconvento, sạch túi bản thân và cả tiền của Cecco Angiolieri, chủ của hắn. Không những vậy, hắn còn đuổi theo Angiolieri, mình trần chỉ khoác chiếc áo sơ mi, lu loa rằng gã kia đã cướp của mình, khiến dân địa phương bắt giữ nạn nhân. Rồi hắn thay quần áo, cưỡi ngựa của Angiolieri và bỏ trốn, để mặc người kia chỉ còn chiếc áo sơ mi trên người.

Câu chuyện của Calandrino về người vợ hắn đã khiến cả bọn cười nghiêng ngả. Khi Filostrato im lặng, Neifile, theo ý nữ hoàng, bắt đầu: "Thưa các quý bà, nếu đàn ông biết cách che giấu sự ngu ngốc và thói hư tật xấu thay vì khoe khoang trí khôn và tài cán của mình thì tốt biết mấy; nhiều kẻ hẳn sẽ đỡ phí công sức kìm giữ cái lưỡi. Sự ngu ngốc của Calandrino là minh chứng rõ ràng cho điều đó, khi hắn không hề có lý do gì để bô bô về những chuyện riêng tư của vợ mình chỉ vì muốn chữa cái bệnh mà sự khờ khạo khiến hắn tin là mình mắc phải. Điều này làm tôi nhớ đến một câu chuyện hoàn toàn trái ngược: cách một kẻ láu cá đã lừa lọc một người khôn ngoan, gây ra bao tổn hại và bối rối cho nạn nhân, và tôi rất vui lòng kể lại cho quý vị nghe."

Cách đây vài năm, tại Siena, có hai người đàn ông trưởng thành, cả hai đều tên là Cecco. Một người là con trai của Messer Angiolieri, người kia là con của Messer Fortarrigo. Dù họ chẳng có mấy điểm chung về tính cách, nhưng họ lại giống nhau ở một điểm: cả hai đều bị cha mình ghét bỏ, nhờ đó mà họ trở thành bạn bè và thường xuyên tụ tập cùng nhau. Một thời gian sau, Angiolieri, một chàng trai khôi ngô tuấn tú và lịch thiệp, cảm thấy khó lòng sống tiếp tại Siena với số tiền ít ỏi cha chu cấp. Nghe tin một vị hồng y, người bảo trợ lớn của chàng, vừa đến vùng Marches of Ancona với tư cách là đặc phái viên của Giáo hoàng, chàng quyết định tìm đến đó để đổi đời. Chàng trình bày ý định với cha, xin ông ứng trước số tiền chu cấp cho sáu tháng để sắm sửa quần áo, ngựa xe cho ra dáng. Khi đang tìm người đi cùng để phục dịch, Fortarrigo biết được tin này. Hắn liền đến gặp Angiolieri, khẩn khoản xin đi theo, hứa sẽ làm kẻ hầu người hạ, làm mọi việc mà không cần trả công, chỉ cần lo ăn ở. Angiolieri ban đầu từ chối thẳng thừng, không phải vì hắn không biết việc, mà vì hắn là con ma cờ bạc và thỉnh thoảng còn nát rượu. Nhưng Fortarrigo thề thốt đủ điều, rằng hắn sẽ bỏ hết những thói xấu đó. Sau bao lời nài nỉ, Angiolieri cuối cùng cũng xiêu lòng và đồng ý.

Sáng hôm sau, họ lên đường và dừng chân ăn trưa tại Buonconvento. Sau bữa ăn, trời oi bức, Angiolieri cho trải giường tại nhà trọ, cởi đồ rồi nhờ Fortarrigo giúp, sau đó đi ngủ, dặn hắn gọi mình dậy khi đến giờ cầu nguyện. Vừa thấy chủ ngủ say, Fortarrigo liền lẻn ra quán rượu. Sau vài chầu, hắn bắt đầu đánh bạc với mấy gã ở đó và chẳng mấy chốc thua sạch số tiền mình có, rồi đến lượt bộ quần áo trên người cũng bị tước mất. Muốn gỡ gạc, hắn chỉ mặc độc chiếc áo sơ mi, quay lại phòng Angiolieri, thấy ông chủ vẫn ngủ say như chết, bèn lấy trộm số tiền trong ví rồi quay lại đánh tiếp, và kết quả là thua sạch sành sanh. Lúc này Angiolieri thức dậy, mặc quần áo rồi tìm Fortarrigo. Không thấy hắn đâu, chàng đinh ninh rằng hắn lại say rượu ngủ quên ở đâu đó như thói thường, nên quyết định mặc kệ hắn để đến Corsignano tìm người hầu khác. Chàng cho đóng yên cương lên con ngựa thồ, để đồ đạc lên đó, rồi đi thanh toán tiền trọ để lên đường, nhưng hỡi ôi, chẳng còn lấy một xu dính túi. Thế là một cuộc cãi vã lớn nổ ra, cả nhà trọ náo loạn, Angiolieri khăng khăng mình bị trộm và đe dọa sẽ bắt ông chủ quán cùng gia nhân giải về Siena.

Ngay lúc đó, Fortarrigo, mình vẫn chỉ mặc chiếc áo sơ mi, chạy đến với ý định cuỗm luôn quần áo của chủ như đã lấy tiền. Thấy Angiolieri chuẩn bị lên ngựa, hắn nói: "Chuyện gì vậy Angiolieri? Chúng ta phải đi rồi sao? Ôi trời, đợi chút đã! Có người ở đây đang giữ chiếc áo khoác của tôi để gán nợ lấy ba mươi tám shilling; tôi chắc chắn hắn sẽ trả lại nếu tôi đưa ngay ba mươi lăm shilling." Vừa nói xong, có người đến xác nhận với Angiolieri rằng chính Fortarrigo là kẻ đã cuỗm tiền, bằng cách chỉ ra số tiền hắn đã nướng vào canh bạc. Angiolieri nổi giận lôi đình, chửi bới Fortarrigo thậm tệ; nếu không vì sợ luật pháp hơn sợ Chúa, hẳn chàng đã cho hắn một trận nên thân. Sau đó, đe dọa sẽ bắt hắn treo cổ hoặc tống cổ khỏi Siena, chàng nhảy lên ngựa. Fortarrigo, cứ như thể không nghe thấy, phớt lờ chàng, nói tiếp: "Trời đất, Angiolieri, tạm dẹp mấy chuyện không đâu này đi, lo việc này đã! Chuộc ngay bây giờ thì chỉ tốn ba mươi lăm shilling; chứ để đến mai, hắn không lấy dưới ba mươi tám đâu. Hắn nể tình tôi mới ưu ái thế đấy vì tôi đánh bạc theo lời hắn. Này, tại sao chúng ta không tiết kiệm ba shilling đó?"

Angiolieri nghe hắn lải nhải, mất hết cả kiên nhẫn – nhất là khi thấy những người xung quanh nhìn mình với vẻ nghi ngại, rõ ràng họ không tin Fortarrigo đã nướng sạch tiền vào cờ bạc mà lại tưởng chàng đang giữ tiền của hắn – bèn quát: "Ta liên quan gì đến cái áo của ngươi? Cầu cho ngươi bị treo cổ đi! Ngươi không những trộm tiền, nướng sạch tiền của ta mà còn cản trở chuyến đi, giờ lại còn giễu cợt ta." Nhưng Fortarrigo vẫn trơ mặt ra như không, nói: "Trời ạ, sao ông không giúp tôi tiết kiệm ba shilling đó chứ? Ông nghĩ tôi không thể trả ơn ông sau này sao? Làm ơn đi, nếu ông còn chút tình nghĩa với tôi. Vội vàng chi vậy? Tối nay chúng ta vẫn kịp đến Torrenieri mà. Nào, lấy ví ra đi; ông biết đấy, tôi có lùng sục cả Siena cũng chẳng tìm được cái áo nào vừa ý như cái này! Nghĩ mà xem, để gã kia lấy mất nó với giá ba mươi tám shilling thì uổng quá! Nó còn đáng giá bốn mươi shilling hoặc hơn, vậy là ông làm thiệt cho cả hai đấy!"

Angiolieri, bực mình tột độ khi thấy mình vừa bị trộm, vừa bị giữ lại đôi co kiểu đó, không buồn trả lời nữa. Chàng quay đầu ngựa, hướng về phía Torrenieri. Fortarrigo, nảy ra một kế lừa lọc tinh vi, liền chạy bộ theo sau, chỉ độc chiếc áo sơ mi trên người, suốt hai dặm đường vẫn lải nhải đòi cái áo khoác. Thấy Angiolieri quất ngựa phi nước đại để thoát khỏi gã phiền phức, Fortarrigo nhìn thấy mấy gã nông dân đang làm việc trên cánh đồng ven đường phía trước, liền kêu to: "Bắt lấy hắn, bắt lấy hắn!" Thế là bọn họ chạy ùa ra, kẻ cầm cuốc, người cầm xẻng, chặn ngay đầu xe Angiolieri. Đinh ninh rằng chàng là kẻ trộm đã lấy đồ của người đang chạy theo mình chỉ với chiếc áo sơ mi, họ chặn đường và bắt giữ chàng. Angiolieri có giải thích mình là ai, sự tình thế nào cũng vô ích. Fortarrigo chạy tới, làm bộ giận dữ: "Ta không biết cái gì ngăn cản ta giết ngươi, quân trộm cắp bất lương, dám lấy trộm đồ của ta!" Rồi quay sang bọn nông dân, hắn nói: "Các vị xem này, hắn đã bỏ mặc tôi ở nhà trọ trong bộ dạng này, sau khi đã nướng sạch tiền của chính hắn! Tôi có thể nói rằng nhờ có Chúa và nhờ các vị mà tôi đòi lại được ngần này, tôi sẽ mãi mang ơn các vị."

Angiolieri kể lại câu chuyện của mình nhưng chẳng ai thèm nghe. Fortarrigo, với sự giúp sức của bọn nông dân, lôi chàng xuống ngựa, lột sạch quần áo rồi tự mình mặc vào. Sau đó, hắn nhảy lên lưng ngựa, để mặc Angiolieri chỉ còn chiếc áo sơ mi và chân trần, rồi quay trở lại Siena, lu loa với mọi người rằng hắn đã thắng được ngựa và quần áo của Angiolieri. Về phần Angiolieri, người đã định đến gặp vị hồng y ở vùng Marches với tư cách một người giàu có, nay phải quay lại Buonconvento trong cảnh nghèo túng và chỉ còn chiếc áo sơ mi trên người. Vì xấu hổ, chàng không dám về thẳng Siena mà đành nhờ người cho mượn tạm bộ quần áo, cưỡi con ngựa thồ mà Fortarrigo từng cưỡi, rồi tìm đến người thân ở Corsignano, ở lại đó cho đến khi được cha chu cấp lại mọi thứ. Như vậy, sự láu cá của Fortarrigo đã làm hỏng toan tính tốt đẹp của Angiolieri, dù rằng sự đê tiện của hắn cũng đã bị trừng trị vào thời điểm và địa điểm thích hợp sau đó."