Cách đây chừng mười hai hay mười lăm năm, có một viên chức tên là Gromov, một con người vô cùng đáng kính và khá giả, đang sống trong ngôi nhà riêng của mình ở con phố chính của thị trấn. Ông có hai người con trai là Sergey và Ivan. Khi Sergey đang là sinh viên năm thứ tư thì mắc bệnh lao phổi cấp tính rồi qua đời, và cái chết của anh tựa như khởi đầu cho cả một chuỗi tai họa bất ngờ giáng xuống gia đình Gromov. Chỉ một tuần sau đám tang của Sergey, người cha già bị đưa ra xét xử vì tội lừa đảo và biển thủ công quỹ, rồi ông qua đời vì bệnh thương hàn trong bệnh viện nhà tù chẳng lâu sau đó. Ngôi nhà cùng toàn bộ tài sản đã bị đem bán đấu giá, khiến Ivan Dmitritch và mẹ rơi vào cảnh khốn đốn hoàn toàn không một xu dính túi.
Trước kia, khi người cha còn sống, Ivan Dmitritch lúc bấy giờ đang theo học tại Đại học Petersburg từng nhận được khoản trợ cấp sáu mươi hoặc bảy mươi rúp một tháng và chưa hề biết nghèo khó là gì; nhưng giờ đây, anh buộc phải thay đổi cuộc đời mình một cách đột ngột. Anh phải dành toàn bộ thời gian từ sáng đến tối để đi gia sư với tiền công rẻ mạt, nhận việc sao chép tài liệu, và dù vậy vẫn phải chịu cảnh đói kém bởi mọi thu nhập kiếm được đều phải gửi về phụng dưỡng mẹ. Ivan Dmitritch không thể chịu đựng nổi một cuộc sống như thế; anh chán nản, kiệt sức, rồi bỏ dở việc học đại học để trở về quê nhà.
Ở đây, nhờ có quen biết, anh kiếm được chân giáo viên tại trường tiểu học của huyện, nhưng lại chẳng thể hòa hợp với các đồng nghiệp, không được học sinh yêu mến và rồi cũng sớm từ bỏ công việc ấy. Mẹ anh qua đời. Anh thất nghiệp suốt sáu tháng trời, chỉ sống qua ngày bằng bánh mì và nước lọc; sau đó, anh làm thừa phát lại ở tòa án. Anh giữ công việc này cho đến khi bị sa thải vì bệnh tình trở nặng.
Ngay cả những năm tháng tuổi trẻ khi còn là sinh viên, anh chưa bao giờ ra dáng một người hoàn toàn khỏe mạnh. Anh lúc nào cũng xanh xao, gầy gò và rất hay cảm lạnh; anh ăn ít và ngủ kém. Chỉ một ly rượu cũng đủ làm anh chóng mặt và lên cơn cuồng loạn. Anh luôn khát khao giao du với xã hội, nhưng vì tính khí dễ cáu kỉnh và hay nghi kỵ nên chưa từng thân thiết thực sự với ai và chẳng có lấy một người bạn. Anh luôn nói về những đồng hương của mình với vẻ khinh miệt, cho rằng sự dốt nát thô thiển cùng đời sống u mê như loài vật của họ thật đáng ghê tởm và hãi hùng. Anh nói bằng chất giọng nam cao oang oang, đầy nhiệt huyết, và lúc nào cũng hoặc là với thái độ khinh miệt, căm phẫn, hoặc là ngạc nhiên, say mê, đồng thời luôn bộc lộ sự chân thành tuyệt đối. Bất kể người ta nói chuyện gì với anh, anh cũng lái câu chuyện về cùng một chủ đề: rằng cuộc sống ở thị trấn này thật tẻ nhạt và ngột ngạt; rằng người dân nơi đây chẳng có lấy một hoài bão cao đẹp nào, mà chỉ sống một cuộc đời ám muội, vô nghĩa, được tô điểm bằng bạo lực, sự trụy lạc thô tục và thói đạo đức giả; rằng những kẻ đểu cáng thì được ăn ngon mặc đẹp, trong khi người lương thiện phải chật vật sống qua ngày; rằng họ cần có trường học, một tờ báo địa phương tiến bộ, một nhà hát, những buổi diễn thuyết công cộng, sự liên kết của giới trí thức; rằng xã hội phải nhận ra những khiếm khuyết của chính mình để mà cảm thấy kinh hãi. Khi phê phán mọi người, anh tô đậm nét vẽ với chỉ hai màu đen trắng chứ chẳng có chút sắc thái tinh tế nào; nhân loại trong mắt anh chia làm hai loại: người lương thiện và kẻ vô lại, chẳng có ranh giới nào ở giữa. Anh luôn nói về phụ nữ và tình yêu bằng nỗi niềm say đắm và nhiệt huyết tột cùng, dù bản thân chưa từng biết yêu là gì.
Bất chấp sự cay nghiệt trong các phán xét cùng bản tính hay lo âu của mình, anh vẫn được mọi người quý mến, và sau lưng, người ta trìu gọi anh là Vanya. Sự tao nhã bẩm sinh, lòng nhiệt tình giúp đỡ người khác, cung cách ứng xử lịch thiệp, sự trong sạch về đạo đức cùng chiếc áo khoác sờn cũ, vẻ ngoài mảnh khảnh và những bất hạnh gia đình của anh đã gợi lên một thứ tình cảm dịu dàng, ấm áp và đầy xót xa. Hơn thế nữa, anh là người có học thức và đọc rất nhiều; theo quan niệm của người dân thị trấn, anh biết tuốt và trong mắt họ, anh chẳng khác nào một cuốn bách khoa toàn thư di động.
Anh đã đọc rất nhiều sách. Anh thường ngồi ở câu lạc bộ, tay bứt rứt giật giật bộ râu trong khi lướt qua các tạp chí và sách vở; và nhìn vào khuôn mặt anh, người ta có thể thấy rằng anh không phải đang đọc, mà là đang ngấu nghiến từng trang sách mà chẳng màng dành chút thời gian để tiêu hóa những gì vừa đọc. Có thể cho rằng việc đọc sách đã trở thành một trong những thói quen bệnh hoạn của anh, bởi anh vồ lấy bất cứ thứ gì rơi vào tay mình với một niềm khát khao vô độ, kể cả những tờ báo và lịch của năm ngoái. Khi ở nhà, anh lúc nào cũng đọc sách trong tư thế nằm.