Công việc mà cha tôi kiếm cho tôi là tại một công ty môi giới đường của một người tên Waterbury. Ông ta là đối tác của một nhà máy lọc đường lớn, văn phòng đặt tại phố South Water. Đó là một lão già hiền lành, bảo thủ, để mọi việc trôi đi một cách dễ dàng. Viên thư ký trưởng, ông Ambler, là một quý ông thực thụ, người đã sớm nhận ra tôi là một kẻ ngốc nghếch đến thế nào, và vì lòng tốt của mình, ông quyết tâm dạy tôi đôi điều.

Trong văn phòng có hai gã thanh niên lanh lợi. Họ khá quý tôi, nhưng thường chế giễu tôi không thương tiếc vì sự khờ khạo và vụng về của tôi. Một trong số đó, tên là Harry, là một gã lêu lổng, chẳng mấy chốc đã nắm quyền kiểm soát tôi. Tôi rất sợ những lời châm chọc của hắn, nên thường làm những việc mà lương tâm cắn rứt, chỉ để tránh phải hứng chịu những mũi dùi giễu cợt. Tai hại lớn nhất mà hắn gây ra cho tôi là việc nhen nhóm trong trí tưởng tượng của tôi những câu chuyện về Wall street, về những gia tài đã và có thể kiếm được trong căn phòng vàng hay trên thị trường chứng khoán. Hắn vạch rõ cách thức vận hành của những nhà đầu cơ, và tôi thầm quyết định rằng một ngày nào đó, chính mình cũng sẽ thử vận may.

Sức khỏe của bạn tôi, ông Ambler, không tốt, những đợt ốm đau liên miên khiến ông phải vắng mặt ở văn phòng hàng tuần liền, điều đó đồng nghĩa với việc tôi mất đi chỗ dựa. Khi tôi làm việc ở đó được khoảng một năm, ông từ chức và chuyển sang làm quản lý cho một nhà máy ở New Haven. Nhưng trước khi đi, ông vẫn quan tâm đến tương lai của tôi bằng cách đảm bảo cho tôi một vị trí tại một công ty môi giới trên phố New, với mức lương 10 đô la một tuần. Những ông chủ mới của tôi đều là những kẻ dễ chịu, ham vui và sành sỏi, không ngần ngại kể cho tôi nghe đủ loại phi vụ của họ ngoài giờ làm việc. Tôi đã rũ bỏ được phần lớn sự lóng ngóng và cung cách quê mùa, và nhờ mức lương 10 đô la một tuần, tôi bắt đầu ăn vận khá bảnh bao. Các ông chủ của tôi làm nghề môi giới và cũng tự mình đầu cơ. Nhiệm vụ của tôi vô cùng nhàn nhã và thú vị, giúp tôi tiếp xúc với những con người nhạy bén cũng như nổi tiếng nhất trên phố. Trong số đó có một gã thanh niên sáng láng bằng tuổi tôi, rất có cảm tình với tôi, và thường đề nghị rằng chúng tôi nên tự đứng ra kinh doanh. Vì nghi ngờ năng lực bản thân, tôi e ngại việc đem những đồng vốn ít ỏi của mình đi đánh cược vào bất kỳ cuộc chơi đầu cơ nào. Trước sự lo lắng của mẹ, tôi bắt đầu đi xem hát, và một đêm nọ, theo lời mời của người bạn Ed Weed, tôi đi cùng anh ta tới Niblo's. Sau buổi biểu diễn, chúng tôi đi ăn khuya tại Delmonico's, và tôi hoàn toàn bị mê hoặc bởi những người bạn và không gian xung quanh đó, để rồi khi về nhà lúc quá nửa đêm, tôi đã là một con người khác hẳn so với lúc tôi rời khỏi nhà trước đó.

Ngày hôm sau, Ed đến văn phòng mời tôi đi ăn trưa, nơi mà sau khi đưa ra vài nhận xét chê bai kiểu cách quê mùa trong trang phục của tôi, anh ta đề nghị giới thiệu tôi với thợ may của anh ta, một gã chẳng bao giờ vội vàng đòi tiền. Sau giờ làm việc hôm đó, chúng tôi cùng đi bộ lên phía khu uptown, và dưới sự thúc giục của Ed, tôi đã đặt may những bộ quần áo trị giá 150 đô la, rồi đến chỗ người cung cấp phụ kiện của anh ta và đặt mua gần như một số lượng tương đương các loại sơ mi, cà vạt, găng tay, v.v.

Một kết quả buồn cười là vài ngày sau, khi tôi bước vào văn phòng trong bộ dạng bảnh bao "comme il faut", các ông chủ đã tăng lương cho tôi lên 30 đô la một tuần, nhưng điều đó lại khiến tôi túng thiếu hơn cả khi còn chắt chiu với số tiền 10 đô la ít ỏi. Ngay sau đó, dưới sự dẫn dắt của Ed, tôi đánh liều bỏ ra 50 đô la ký quỹ vào vàng. Không may thay, tôi thắng, rồi lại đầu tư hết lần này đến lần khác, và trong vòng mười bốn ngày, tôi đã lãi được 284 đô la. Tôi thanh toán hóa đơn cho thợ may và người cung cấp phụ kiện, mua một chiếc đồng hồ 100 đô la bằng hình thức trả góp, và đãi một bữa tiệc rượu bằng tiền vay mượn. Ngay sau đó, tôi chuyển đến ở tại khách sạn cũ St. Nicholas, một khách sạn thời thượng lúc bấy giờ. Kể từ thời điểm đó, tôi bắt đầu trôi dạt ngày càng xa khỏi sự giáo dục của gia đình.

Ngay sau vụ tiệc rượu, tôi từ bỏ công việc, và tôi cùng Ed bắt đầu tự kinh doanh dưới cái tên E. Weed & Co. Cha mẹ của đối tác tôi rất giàu có, và cha anh ta là một nhân vật có tiếng trên phố, thực tế đó đã mang lại cho chúng tôi vị thế nhất định.

Những năm tháng mà tôi nhắc tới là thời kỳ vận may cho Wall street, cổ phiếu đủ loại đều lên giá vùn vụt, của cải chung của đất nước tăng lên nhanh chóng mặt, và đủ loại hình doanh nghiệp đầu cơ đua nhau ra đời. Lịch sử công ty chúng tôi cũng giống như bao công ty môi giới khác trong cái đấu trường hỗn loạn đó—Wall street của những ngày ấy—hoa hồng thì nhiều, thu nhập thì lớn, nhưng tài khoản ngân hàng của một người chẳng bao giờ tăng lên, bởi những gì kiếm được vào ban ngày trong sự phấn khích điên cuồng của những giá trị xoay vần thì lại bị ném đi giữa những cảnh tượng điên cuồng hơn vào ban đêm. Đó cũng thực sự là thời hoàng kim của những tay cờ bạc chuyên nghiệp; bởi người ta không thỏa mãn trừ khi được đốt cả hai đầu ngọn nến. Các sòng bạc phé Faro ban ngày mở cửa khắp nơi xung quanh Sở Giao dịch, và những khoản tiền khổng lồ hàng đêm được đặt cược vào các cuộc chơi ở khu uptown. Chúng xuất hiện ở khắp nơi—đều được bảo kê, và các ông chủ đầu tư tiền thuê mặt bằng, trang thiết bị, v.v., với sự tự tin và mở cửa đón khách thản nhiên như thể đang tham gia vào một hoạt động đầu cơ hợp pháp. Hàng trăm kẻ dành những giờ làm việc trong ngày trong sự phấn khích điên cuồng của Sở Giao dịch lại đổ xô quanh tấm thảm xanh vào ban đêm, dồn cùng một cường độ suy nghĩ và trí tuệ vào việc lật một quân bài, thứ mà trước đó vài giờ họ vừa dành cho các bản tin thị trường trên thế giới. Chẳng có gì lạ khi cái chết đã gặt hái những mẻ lớn trong đội quân môi giới ấy. Thống kê cho thấy việc gia nhập đội quân đó còn nguy hiểm hơn cả ra trận.

Ed rất thích có tôi bên cạnh, và tôi thường đi cùng anh ta đến một sòng bạc, khá nổi tiếng thời đó, do John Morrissey điều hành, người sau này trở thành nghị sĩ Quốc hội. Lúc này, tôi chưa bao giờ đánh cược một lần nào, và cũng chẳng thích thú gì việc ghé qua nơi đó. Nhưng Ed cứ nài nỉ tôi đi cùng, và luôn thề thốt sẽ không ở lại quá hai mươi phút. Dĩ nhiên, hai mươi phút của anh ta cứ kéo dài thành hàng giờ. Thường thì tôi sẽ kéo một chiếc ghế vào góc và ngủ thiếp đi cho đến khi anh ta rời sòng, đó hầu như là bất cứ giờ nào giữa nửa đêm và rạng sáng. Như thường lệ ở những nơi như vậy, một bữa tối sang trọng được phục vụ miễn phí vào lúc nửa đêm. Ông chủ sòng luôn tỏ ra khá quan tâm đến tôi, và, phải nói công bằng mà nói, dường như ông ta cũng muốn tôi đừng tham gia đánh bạc. Trong bữa tối, ông ta luôn dành chiếc ghế bên cạnh mình cho tôi. Một đêm nọ, khi đang đứng cạnh bàn quay roulette, không có ai chơi cả, và người chia bài đang lười biếng xoay quả bóng, một sự thôi thúc bất chợt ập đến với tôi, và khi quả bóng đang lăn, tôi rút tờ 20 đô la từ túi ra, ném lên ô màu đỏ và nói: "Tôi sẽ mất số này để trả tiền cho những bữa tối của mình." Thật không may là tôi lại thắng, và vừa cười vừa quay sang người chia bài nói: "Này, trả tiền cho tôi. Tôi xong rồi," rồi một lát sau tôi bước ra cùng với bạn mình, hoàn toàn quyết tâm sẽ không bao giờ đánh bạc nữa. Thế nhưng, khi ở trong đó vào đêm hôm sau, dĩ nhiên là tôi lại đánh cược lần nữa. Lần này tôi lại không may đến mức giành chiến thắng, và trong một thời gian ngắn, tôi bắt đầu đặt cược và thua hoặc thắng hàng đêm. Nhưng một điều tồi tệ hơn cả cờ bạc đang chờ đợi tôi, ngay trước ngưỡng cửa.