Những thông tin về Hesiod của chúng ta chủ yếu bắt nguồn từ các ghi chép và lời ám chỉ trong các tác phẩm được quy cho ông, bên cạnh đó là những giai thoại về cái chết và nơi an nghỉ của ông được ghi lại từ các nhà văn đời sau.

Cha của Hesiod (vốn từng bị hiểu lầm là tên Dius do một sự nhầm lẫn trong đoạn 299 của bộ Công việc và Ngày tháng từ cụm "perse dion genos" thành "Perse, Dion genos") vốn là người gốc Cyme ở xứ Aeolis, nơi ông hành nghề thương nhân đường biển và có lẽ cả nghề làm nông. Do cảnh nghèo túng bức bách, ông buộc phải rời bỏ quê hương để trở về Hy Lạp Đại lục, rồi định cư tại Ascra, gần Thespiae xứ Boeotia (Công việc và Ngày tháng, các câu 636 tiếp theo). Dù ở Cyme hay Ascra, người di cư ấy đã sinh hạ được hai người con trai là Hesiod và Perses; sau khi ông qua đời, hai anh em chia nhau gia tài là điền trang của cha. Tuy nhiên, Perses — kẻ được khắc họa là một kẻ lười biếng và hoang phí — đã chiếm đoạt và giữ phần lớn hơn bằng cách đút lót cho những "lãnh chúa" tham nhũng cai trị từ Thespiae (Công việc và Ngày tháng, các câu 37-39). Trong khi người em phung phí gia tài rồi cuối cùng lâm vào cảnh túng quẫn (Công việc và Ngày tháng, các câu 34 tiếp theo), Hesiod vẫn sống cuộc đời của một người nông phu cho đến khi, theo truyền thuyết rất cổ xưa được lưu giữ bởi tác giả bộ Thần phả (các câu 22-23), các Nữ thần Muse đã gặp ông khi ông đang chăn cừu trên đỉnh núi Helicon và "truyền cho ông khúc ca huy hoàng" — mà không nghi ngờ gì chính là tác phẩm Công việc và Ngày tháng. Chi tiết duy nhất khác nhắc đến cá nhân ông là chiến thắng trong một cuộc thi thơ ca tại lễ tang của Amphidamas ở Chalcis thuộc Euboea, nơi ông giành được giải thưởng là một chiếc vạc ba chân, và ông đã cung hiến nó cho các Nữ thần Muse xứ Helicon (Công việc và Ngày tháng, các câu 651-9).

Trước khi chúng ta chuyển sang câu chuyện về cái chết của Hesiod, thiết tưởng nên tìm hiểu xem những ghi chép mang tính "tự truyện" này có thể được xem là lịch sử đến mức độ nào, nhất là khi nhiều nhà phê bình coi một phần hoặc toàn bộ chúng là ngụy tạo. Trước hết, đã có những nỗ lực nhằm chứng minh rằng "Hesiod" là một cái tên mang ý nghĩa biểu trưng và do đó chỉ là hư cấu: ta chỉ cần nhắc đến cách giải thích xuất nguyên từ "iemi" sang "odos" của Goettling (vốn sẽ biến "Hesiod" thành "người dẫn đường" trong các đức hạnh và nghệ thuật kỹ thuật), cùng với những cố gắng đáng thương trong bộ Etymologicum Magnum (mục {H}ESIODUS), để thấy rõ những nỗ lực ấy mang định kiến và thiếu sự hợp lý đến nhường nào. Có vẻ như chắc chắn rằng "Hesiod" vẫn là một danh từ riêng theo đúng nghĩa trọn vẹn của từ này. Thứ hai, Hesiod khẳng định rằng cha ông — nếu không muốn nói là chính bản thân ông — xuất thân từ xứ Aeolis và đến định cư tại Boeotia. Có những bằng chứng khá xác thực để chúng ta chấp nhận điều này: phương ngữ trong Công việc và Ngày tháng, theo Rzach (1103), cho thấy rõ sự hiện diện của các đặc trưng xứ Aeole bên cạnh những yếu tố vốn thuộc về kho tàng chung của thơ ca sử thi. Và việc nhà thơ nói tiếng Aeole này là một người Boeotia ở Ascra lại càng có vẻ chắc chắn hơn, bởi vì truyền thuyết đó chưa từng một lần bị tranh cãi, dẫu cho vùng đất này vốn dĩ vô cùng nhỏ bé, ngay cả trước khi nó bị người Thespiae tàn phá.

Mặt khác, câu chuyện của Hesiod về mối quan hệ giữa ông với người em trai Perses đã bị đối xử bằng một thái độ hoài nghi (xem Murray, Văn học Hy Lạp Cổ đại, tr. 53-54): người ta lập luận rằng Perses rõ ràng chỉ là một nhân vật bù nhìn, được dựng lên làm mục tiêu cho những lời khuyên răn của nhà thơ. Về một vấn đề như vậy, dĩ nhiên không thể có sẵn những bằng chứng chính xác; thế nhưng mọi xác suất đều đi ngược lại quan điểm hoài nghi đó. Vì: thứ nhất, nếu mối bất hòa giữa hai anh em là một sự bị đặt, chúng ta hẳn phải mong đợi nó được kể chi tiết với độ dài đáng kể chứ không phải được nhắc đến một cách ám chỉ và khá mơ hồ — như chúng ta đang thấy; thứ hai, như các ông bà Croiset đã nhận xét, nếu nhà thơ cần một hình nhân để gửi gắm thì thông lệ thường thấy là đưa vào một nhân vật thần thoại — thực tế đã được làm như vậy trong bộ Lời răn của Chiron. Tóm lại, không có cơ sở vững chắc nào để coi Perses và mối bất hòa của ông với Hesiod là chuyện hư cấu, cũng giống như việc không có cơ sở nào để coi Cyrnus, người bạn của Theognis, là một nhân vật huyền thoại vậy.

Thứ ba, có đoạn trong bộ Thần phả đề cập đến Hesiod và các Nữ thần Muse. Quả là một sai lầm khi cho rằng các câu từ 22 đến 35 đều nói về Hesiod: đúng hơn, tác giả bộ Thần phả đang kể câu chuyện về sự linh ứng của chính mình bởi chính các Nữ thần Muse, những vị từng truyền khúc ca huy hoàng cho Hesiod thuở trước. Do đó, các câu 22-3 là một mẩu truyền thuyết rất cổ xưa về Hesiod, và mặc dù sự xuất hiện của các Nữ thần Muse phải được xem là một sự hư cấu tao nhã, chúng ta vẫn thấy rằng một nhà văn sống sau Công việc và Ngày tháng có lẽ chỉ chừng ba phần tư thế kỷ đã tin vào sự tồn tại có thực của Hesiod và cuộc đời ông như một người nông phu hay kẻ chăn cừu.

Cuối cùng, có câu chuyện nổi tiếng về cuộc thi ca xướng ở Chalcis. Về sau, phiên bản khiêm nhường trong Công việc và Ngày tháng đã được thêu dệt thêm, trước tiên bằng cách biến Homer thành đối thủ mà Hesiod đã đánh bại, trong khi một giai đoạn muộn hơn lại thỏa sức thể hiện sự khéo léo của mình để nhào nặn câu chuyện về cuộc thi thành một hình thức tinh vi vẫn còn lưu truyền cho đến ngày nay. Cuối cùng, cuộc thi ấy — nơi hai nhà thơ tranh tài bằng những khúc ca dâng kính thần Apollo (1104) — đã được dời đến Delos. Những sự phát triển này chắc chắn không cần phải bận tâm xem xét: liệu chúng ta có nên nói điều tương tự đối với đoạn trong Công việc và Ngày tháng hay không? Các nhà phê bình từ thời Plutarch trở xuống đã gần như đồng loạt bác bỏ các câu từ 654 đến 662, với lý do rằng nhân vật Amphidamas của Hesiod chính là anh hùng trong các cuộc Chiến tranh Lelantine giữa Chalcis và Eretria, người mà cái chết có thể được định tuổi vào khoảng năm 705 trước Công nguyên — một mốc thời gian rõ ràng là quá muộn đối với một Hesiod chính thống. Tuy nhiên, vẫn có nhiều điều đáng được nói để bảo vệ đoạn thơ này. Tuyên bố của Hesiod trong Công việc và Ngày tháng rất mực khiêm nhường, bởi ông không hề mạo nhận là đã từng gặp Homer, cũng chẳng khoe khoang rằng mình đã ca hát trong bất kỳ dịp lễ hội nào ngoài một lễ hội địa phương mang tính ứng khẩu, thế nên đoạn văn bị cho là chắp vá ấy thiếu đi một động cơ đầy đủ. Hơn nữa, không có gì trong văn cảnh cho thấy Amphidamas của Hesiod lại phải đồng nhất với vị Amphidamas mà chỉ một mình Plutarch liên kết với cuộc Chiến tranh Lelantine: cái tên ấy hoàn toàn có thể đã được mang bởi một người Chalcis sống sớm hơn, có lẽ là tổ tiên của nhân vật mà Plutarch nhắc tới.

Câu chuyện về hồi kết của Hesiod có thể được thuật lại vắn tắt như sau. Sau cuộc thi ở Chalcis, Hesiod đi đến Delphi và tại đó ông được báo trước rằng "kết cục của cái chết sẽ bắt kịp ông trong khu rừng xinh đẹp của vị thần Zeus xứ Nemea." Do đó, để tránh vùng Nemea nằm trên eo đất Corinth mà ông cho là được ngụ ý bởi lời sấm, Hesiod lui về ở ẩn tại Oenoe thuộc vùng Locris, nơi ông được tiếp đón bởi Amphiphanes và Ganyetor, những người con của một người tên là Phegeus. Thế nhưng, nơi này cũng là vùng đất linh thiêng của thần Zeus xứ Nemea, và nhà thơ, vì bị gia chủ nghi ngờ là đã quyến rũ em gái họ (1105), đã bị sát hại tại đó. Thi thể của ông, bị ném xuống biển, được những con cá heo đưa vào bờ và chôn cất tại Oenoe (hoặc, theo Plutarch, là tại Ascra); về sau, hài cốt của ông được cải táng về Orchomenus. Toàn bộ câu chuyện đượm đầy những yếu tố kỳ diệu, và các nguồn tài liệu khác nhau bất đồng với nhau ở vô số điểm chi tiết. Mặc dù vậy, truyền thuyết dường như vẫn kiên quyết khẳng định rằng Hesiod đã bị sát hại và chôn cất tại Oenoe, và xét về mặt này, nó ít ra cũng cổ xưa bằng thời đại của Thucydides. Cuối cùng, thật đáng để bổ sung thêm bài thơ ngắn tao nhã của Alcaeus xứ Messene (Tuyển tập Palatine, vii 55).

Khi trong lùm cây Locris u tịch Hesiod nằm chết,

Các Nữ thần Nymph đã tắm rửa thân thể ông bằng dòng nước từ suối nguồn của chính họ, và vun đắp ngôi mộ của ông thật cao;

Và trên đó, những kẻ chăn dê đã rảy những thức cúng bằng sữa hòa lẫn với mật ong vàng:

Đó chính là những lời ca của chín vị Nữ thần Muse mà ông đã cất lên từ lồng ngực, vị lão nhân từng nếm trải dòng suối thanh tân của họ.