Đây là một tập tục do Philip khởi xướng: những người con trai của các quan lại cấp cao xứ Macedonia, ngay khi đến tuổi trưởng thành, đều được tuyển chọn để vào hầu cận tại cung đình. Những thiếu niên này có nhiệm vụ túc trực bên mình nhà vua và bảo vệ giấc ngủ cho ngài. Mỗi khi nhà vua ra ngoài, một số người trong nhóm sẽ tiếp nhận ngựa từ những người chăm sóc để dắt đến cho ngài, số khác thì giúp ngài lên ngựa theo phong thái Ba Tư. Họ cũng là những người bạn đồng hành của nhà vua trong các cuộc đi săn. Trong số các thiếu niên này có Hermolaüs, con trai của Sopolis, một người dường như rất chú tâm vào việc nghiên cứu triết học và vì mục đích đó mà thường xuyên qua lại với Callisthenes. Có một câu chuyện được lưu truyền về chàng trai này, kể rằng trong một lần đi săn, một con lợn rừng lao về phía Alexander, và Hermolaüs đã nhanh tay phóng lao giết chết con thú trước cả nhà vua. Nhưng Alexander, vì lỡ mất cơ hội tự tay hạ gục con thú do ra tay chậm hơn, đã vô cùng tức giận với Hermolaüs. Trong cơn thịnh nộ, ngài ra lệnh đánh đòn cậu trước mặt các thị vệ khác và còn tước mất ngựa của cậu.

Cảm thấy nhục nhã vì sự việc này, Hermolaüs đã tâm sự với Sostratus, con trai của Amyntas, một người bạn cùng trang lứa và cũng là bạn tâm giao của cậu, rằng cuộc đời này thật không thể chịu đựng nổi nếu không thể trả thù Alexander vì sự xúc phạm vừa rồi. Vì Sostratus vốn rất yêu quý cậu, Hermolaüs dễ dàng thuyết phục người bạn tham gia vào kế hoạch này. Họ tiếp tục lôi kéo thêm Antipater (con trai của Asclepiodorus, phó vương xứ Syria), Epimenes (con trai của Arseas), Anticles (con trai của Theocritus) và Philotas (con trai của Carsis người Thracia) cùng tham gia. Họ thống nhất sẽ sát hại nhà vua khi ngài đang ngủ, vào cái đêm mà đến lượt Antipater phải trực ca đêm.

Một số người kể rằng vào đêm đó, tình cờ Alexander mải mê tiệc tùng cho đến tận hừng đông. Tuy nhiên, Aristobulus lại ghi chép như sau: Có một phụ nữ người Syria, người thường xuyên bị thần linh nhập và hay theo chân Alexander khắp nơi. Ban đầu, bà trở thành đối tượng để Alexander và các triều thần chế giễu; nhưng khi thấy tất cả những lời tiên tri của bà đều linh nghiệm, ngài không còn coi thường bà nữa, mà cho phép bà được tự do ra vào cung điện ngày đêm, và bà thường đứng gần ngài ngay cả khi ngài đang ngủ. Và quả thực, vào chính cái đêm định mệnh đó, khi ngài định rời khỏi bữa tiệc, bà đã gặp ngài lúc đang trong cơn xuất thần và khẩn khoản xin ngài hãy quay lại uống tiếp cả đêm. Alexander, tin rằng lời cảnh báo đó có ẩn ý thần thánh, đã quay lại tiếp tục uống rượu; nhờ vậy, âm mưu của các thị vệ đã bị phá sản.

Ngày hôm sau, Epimenes, một trong những kẻ tham gia âm mưu, đã kể lại dự định này cho Charicles, con trai của Menander, người bạn tâm giao của anh ta; rồi Charicles lại đem chuyện kể cho Eurylochus, anh trai của chính Epimenes. Eurylochus lập tức đến lều của Alexander và báo cáo toàn bộ sự việc cho Ptolemy, con trai của Lagus, một trong những cận vệ tin cẩn của nhà vua. Ptolemy trình báo lại cho Alexander, và ngài đã ra lệnh bắt giữ tất cả những kẻ bị Eurylochus nêu tên. Khi bị đưa lên giá tra tấn, bọn chúng đã thú nhận âm mưu của chính mình và khai ra tên của những kẻ đồng lõa khác.