Nhân dịp này, Alexander đã tán dương cả những lời nói lẫn những người thốt ra chúng; thế nhưng, ông lại làm điều hoàn toàn trái ngược với những gì mình vừa ca ngợi. Khi còn ở Isthmus, ông từng gặp Diogenes thành Sinope đang nằm tắm nắng. Khi đó, Alexander đứng gần ông cùng với đội cận vệ cầm khiên và các bộ hạ thân tín, rồi hỏi xem ông có cần gì không. Nhưng Diogenes đáp rằng ông chẳng cần gì cả, ngoại trừ việc Alexander và tùy tùng hãy đứng tránh ra để nắng chiếu vào người ông. Người ta kể rằng Alexander đã bày tỏ sự ngưỡng mộ trước cách hành xử của Diogenes. Như vậy, rõ ràng là Alexander không hoàn toàn thiếu đi những cảm xúc tốt đẹp, chỉ là ông đã trở thành nô lệ cho tham vọng không đáy của chính mình. Về sau, khi đến Taxila và trông thấy phái triết gia khỏa thân của Ấn Độ, ông vô cùng khao khát muốn một trong số họ sống cùng mình vì ngưỡng mộ sức chịu đựng của họ. Nhưng người lớn tuổi nhất trong số các triết gia, tên là Dandamis, người mà những người khác đều là môn đệ, đã từ chối đến gặp Alexander và cũng không cho phép các môn đệ của mình làm điều đó.

Người ta kể rằng ông đã trả lời rằng nếu Alexander là con của Zeus, thì chính ông cũng vậy; và rằng ông không cần bất cứ thứ gì từ Alexander, bởi ông đã hoàn toàn hài lòng với những gì mình đang có. Hơn nữa, ông nói rằng mình thấy tùy tùng của Alexander lang thang khắp đất liền và biển cả mà chẳng đem lại lợi ích gì, và những cuộc viễn chinh không hồi kết đó thật vô nghĩa. Do đó, ông không mong Alexander ban cho bất cứ thứ gì thuộc sở hữu của vị vua này, và ngược lại, ông cũng chẳng sợ mình sẽ bị tước đoạt bất cứ thứ gì mà Alexander cai trị. Bởi lẽ, chừng nào còn sống, mảnh đất Ấn Độ - nơi sản sinh ra hoa trái theo mùa - đã là quá đủ đối với ông; còn khi qua đời, ông sẽ được giải thoát khỏi thể xác, một kẻ đồng hành không mấy hòa hợp. Lúc ấy, Alexander đã không cố ép ông phải đi cùng, vì cho rằng con người này có quyền tự do làm những gì mình muốn. Tuy nhiên, Megasthenes đã ghi lại rằng Calanus, một trong những triết gia tại vùng này, kẻ vốn không kiềm chế nổi những ham muốn của bản thân, đã bị thuyết phục để đi theo Alexander. Chính các triết gia khác đã quở trách Calanus vì tội từ bỏ hạnh phúc vốn có giữa họ để đi phục vụ một vị chúa khác thay vì phụng sự Thượng Đế.