Sau đó, Alexander phái Heraclides, con trai của Argaeus, đến Hyrcania. Ông chỉ huy một đội thợ đóng tàu, với lệnh chặt gỗ từ các ngọn núi ở Hyrcania để đóng một số chiến thuyền, có loại không boong và loại có boong theo kiểu Hy Lạp. Ông rất khao khát muốn biết biển Hyrcania (hay Caspian) nối liền với vùng biển nào; liệu nó có thông với nước của biển Euxine hay không, hoặc liệu biển Lớn có bao quanh từ biển Đông – nơi gần Ấn Độ – rồi chảy vào vịnh Hyrcania hay không; cũng giống như việc ông từng phát hiện ra rằng biển Ba Tư, hay còn gọi là biển Đỏ, thực chất chỉ là một vịnh của biển Lớn. Vì nguồn gốc của biển Caspian vẫn chưa được khám phá, mặc dù nhiều quốc gia sinh sống xung quanh đó và các con sông lớn có thể đi thuyền được đều đổ nước vào nó. Từ Bactria, sông Oxus – con sông lớn nhất châu Á trừ các sông ở Ấn Độ – đổ vào biển này; và qua Scythia chảy con sông Jaxartes. Người ta thường nói rằng sông Araxes, chảy từ Armenia, cũng đổ vào cùng biển đó. Đây là những con sông lớn nhất; nhưng còn nhiều con sông khác chảy vào chúng, trong khi một số con khác lại đổ trực tiếp vào biển này. Một số con sông đã được những người đi cùng Alexander đến các quốc gia này biết đến; những con khác dường như nằm về phía xa hơn của vịnh, thuộc vùng đất của người Scythia Du mục, một khu vực hoàn toàn chưa được biết đến.

Khi Alexander cùng quân đội vượt sông Tigres và đang hành quân đến Babylon, ông gặp các triết gia Chaldaean. Họ dẫn ông ra xa khỏi các tùy tùng và khẩn cầu ông hoãn cuộc hành quân vào thành phố đó. Họ nói rằng thần Belus đã đưa ra một lời sấm truyền rằng nếu ông vào Babylon vào lúc này thì sẽ chẳng có lợi lộc gì. Nhưng ông đáp lại bằng một câu thơ của Euripides rằng: "Nhà tiên tri giỏi nhất là kẻ biết phán đoán." Tuy nhiên, những người Chaldaean nói: "Thưa đức vua, dù thế nào cũng xin đừng tiến vào thành phố theo hướng nhìn về phía tây, cũng đừng dẫn quân đội tiến theo hướng đó; thay vào đó, hãy đi vòng sang phía đông."

Nhưng điều này chẳng dễ dàng gì đối với ông do địa hình khó khăn; bởi thần linh đang dẫn dắt ông đến nơi mà khi đặt chân vào, ông định mệnh phải sớm qua đời. Và có lẽ, việc ông ra đi khi đang ở đỉnh cao vinh quang cũng như đang được lòng mọi người là điều tốt hơn cho ông, trước khi bất kỳ biến cố nào tự nhiên xảy ra với con người ập đến. Có lẽ đây là lý do Solon đã khuyên Croesus nên nhìn vào kết cục của một đời người dài lâu, và đừng vội gọi ai là hạnh phúc trước khi họ qua đời. Quả thực, cái chết của Hephaestion đã là một tai ương không nhỏ đối với Alexander; và tôi nghĩ ông thà ra đi trước khi điều đó xảy ra còn hơn là phải sống để trải qua nỗi đau ấy; cũng giống như Achilles vậy, theo tôi thấy, ông thà chết trước Patroclus còn hơn là trở thành người báo thù cho cái chết của bạn mình.