Trước hết, Alexander dẫn quân tiến đánh Massaga, thành phố lớn nhất trong vùng. Khi nhà vua tiến gần đến tường thành, những người dân bản địa vốn đã được tiếp thêm nhuệ khí nhờ 7.000 lính đánh thuê đến từ những vùng đất Ấn Độ xa xôi hơn, bèn lao ra tấn công ngay khi thấy quân Macedonia dựng trại. Thấy trận chiến sắp diễn ra ngay sát cổng thành, Alexander nảy ý định lừa quân địch rời xa tường thành hơn, để nếu chúng có bị đánh bại — điều mà ông biết chắc chắn sẽ xảy ra — chúng sẽ không dễ dàng tháo chạy vào bên trong để ẩn náu. Do đó, khi thấy quân địch ùa ra, ông ra lệnh cho quân Macedonia quay đầu rút lui về phía một ngọn đồi cách nơi định hạ trại khoảng bảy stade. Tưởng rằng quân Macedonia đã nao núng, quân địch càng thêm hăng máu, lao tới không chút đội hình. Thế nhưng, ngay khi những mũi tên bắt đầu bay tới, Alexander lập tức ra tín hiệu quay lại, dẫn đầu đội hình phalanx áp sát kẻ thù. Đội kỵ binh thương, quân Agriani và cung thủ xông lên trước, giao chiến với quân bản địa, trong khi chính ông dẫn đầu đội hình phalanx chỉnh tề tiến lên. Bị bất ngờ trước chiến thuật này, quân Ấn Độ hoảng loạn, và ngay khi trận chiến trở thành màn giáp lá cà, chúng vỡ trận rồi tháo chạy vào thành. Khoảng 200 tên bị giết, số còn lại bị vây hãm bên trong tường thành. Alexander sau đó ra lệnh cho đội phalanx tiến sát chân tường, nơi chính ông bị một mũi tên bắn trúng cổ chân, gây thương tích nhẹ.

Ngày hôm sau, ông đưa các cỗ máy công thành tới và dễ dàng đánh sập một đoạn tường thành. Tuy nhiên, quân Ấn Độ đã dũng cảm ngăn chặn quân Macedonia cố gắng tràn vào qua lỗ hổng, khiến ông phải ra lệnh cho quân đội rút lui trong ngày hôm đó. Đến sáng hôm sau, quân Macedonia mở một cuộc tấn công mạnh mẽ hơn. Một tòa tháp gỗ được đẩy sát vào tường thành, từ đó các cung thủ bắn xuống quân Ấn Độ, đồng thời các cỗ máy chiến tranh cũng phóng tên đạn dồn dập khiến quân địch phải lùi xa. Thế nhưng, ngay cả như vậy, họ vẫn không thể phá vỡ bức tường để tràn vào bên trong. Sang ngày thứ ba, ông lại đưa đội phalanx tiến sát tường thành, bắc một cây cầu từ máy công thành vào đúng đoạn tường vừa bị phá hủy để đưa đội cận vệ khiên giáp tiến lên — đội quân từng giúp ông hạ thành Tyre bằng cách thức tương tự. Tuy nhiên, vì quá nôn nóng xông lên, cây cầu phải chịu trọng lượng quá lớn nên đã gãy vụn, khiến quân Macedonia rơi xuống cùng nó. Thấy vậy, quân bản địa reo hò ầm ĩ, bắn tên, ném đá và dùng bất cứ thứ gì có trong tay hoặc vớ được lúc đó ném xuống đầu họ. Một số khác tràn ra từ những cổng nhỏ nằm giữa các tháp canh trên tường thành, giáp lá cà với những binh sĩ đang rơi vào cảnh hỗn loạn vì cú ngã.